(S)-2-phenyl-1-[(S)-1-(2-pyrrolyl)ethyl]aziridine | 1003886-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (S)-2-phenyl-1-[(S)-1-(2-pyrrolyl)ethyl]aziridine
• 英文别名: 2-[(1S)-1-[(2S)-2-phenylaziridin-1-yl]ethyl]-1H-pyrrole
• CAS: 1003886-48-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: DIGWZPIHWBLCRW-XBJHJHTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-[(S)-1-(2-pyrrolyl)ethyl]phenylglycinol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(S)-2-phenyl-1-[(S)-1-(2-pyrrolyl)ethyl]aziridine
  参考文献：
  名称：

  通过向手性 2-吡咯亚胺添加有机金属试剂不对称合成 1-(2-吡咯基) 烷基胺

  摘要：

  将有机金属（锂、镁、锌）试剂添加到衍生自 (S)-缬氨醇和 (S)-苯基甘氨醇的 2-吡咯亚胺中，以高产率和非对映选择性得到 N-取代的-1-(2-吡咯基) 烷基胺。(S,S)-非对映异构体是通过 β-氨基醇部分的常规环化制备对映体纯 1-[1-(2-吡咯基)烷基]氮丙啶和制备 (S)-N- 的有用中间体通过手性助剂的氧化裂解制备苯甲酰基 1-[1-(2-吡咯基)烷基]胺及其 N-取代衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700597