| 1351452-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• CAS: 1351452-48-6
• 化学式: C₉₃H₁₀₂Cl₃NO₁₈Si
• 分子量: 1656.27
• InChiKey: GNYBEADJEVOLJR-VDERUTQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.21
• 重原子数：
  116.0
• 可旋转键数：
  40.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  201.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 三氯乙腈 在 [IrCOD(PPh₂Me)₂]PF₆ 、 氢气 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloracetamido-β-D-galactopyranosyl-3-O-benzyl-6-O-tertbutyldiphenylsilyl-2-O-levulinyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  使用合成的糖基磷脂酰肌醇糖醇诊断弓形虫病

  摘要：

  全世界约有20亿人感染了apicomplexan寄生虫弓形虫，这种毒素会诱发多种医学疾病。例如，怀孕期间的原发感染可导致胎儿死亡或儿童智力低下。孕妇急性感染的诊断具有挑战性，但至关重要，因为用于治疗弓形虫感染的药物可能会对未出生的婴儿造成危害。通过使用确定的抗原进行准确的血清学检测，提供更好，更快，更可靠和更便宜的诊断方法是非常需要的。合成的病原体特异性糖基磷脂酰肌醇（GPI）聚糖抗原是诊断标记，已被用于使用人类血清区分弓形虫病状态。

  DOI：

  10.1002/anie.201406706
• 作为产物：
  描述：

  乙基beta-硫代吡喃葡萄糖苷四苄基 、 allyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloracetamido-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-O-levulinyl-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 噻吩 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多种糖基磷脂酰肌醇糖脂的一般和收敛合成†

  摘要：

  糖基磷脂酰肌醇（GPI）糖脂将大量蛋白质锚定在真核细胞的细胞膜中。他们保守的假五糖核心携带额外的磷酸乙醇胺，糖和脂质取代基。这些结构变异是物种或组织的特征，但其功能意义仍然未知。将特定功能与结构独特的GPI相关联的研究依赖于这些糖脂均质样品的可用性。为了满足这一需求，我们已经开发出通用的GPI糖脂合成途径。我们的聚合合成始于常见的结构单元，并依赖于一组完全正交的保护基团，该保护基团使得能够选择性引入磷酸二酯并有效组装GPI聚糖。在这里，我们报告了这种合成策略的发展，有关磷酸化方法的一组保护基团的评估，GPI聚糖的组装计划的评估，

  DOI：

  10.1039/c2sc21515b

文献信息

• A General Method for Synthesis of GPI Anchors Illustrated by the Total Synthesis of the Low-Molecular-Weight Antigen from Toxoplasma gondii
  作者：Yu-Hsuan Tsai、Sebastian Götze、Nahid Azzouz、Heung Sik Hahm、Peter H. Seeberger、Daniel Varon Silva

  DOI：10.1002/anie.201103483

  日期：2011.10.10

  Building blocks: A new, general synthetic strategy, which allows the construction of branched glycosylphosphatidylinositols (GPIs), enables the synthesis of parasitic glycolipid 1 from Toxoplasma gondii. In addition, the structure is further confirmed by recognition of monoclonal antibodies.

  组成部分：一种新的通用合成策略，该策略可以构建支链糖基磷脂酰肌醇（GPI），从而可以从弓形虫中合成寄生糖脂1 。另外，通过识别单克隆抗体进一步证实了该结构。