2-methoxy-2,4,4-trimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-naphtho[1,2-b][1,4]oxazinium; bromide | 121677-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-2,4,4-trimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-naphtho[1,2-b][1,4]oxazinium; bromide
• 英文别名: 2.3-Dihydro-1.1.3-trimethyl-3-methoxy-naphtho<1.2:5.6>1.4-oxaziniumbromid；2-methoxy-2,4,4-trimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-naphtho[1,2-b][1,4]oxazinium; bromide
• CAS: 121677-35-8
• 化学式: Br*C₁₆H₂₂NO₂
• 分子量: 340.26
• InChiKey: RNKTZMXYTPFOOC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 Dimethyl-(2-oxo-propyl)-(α-oxo-β-tetralyl)-ammonium 在 盐酸 作用下， 生成 2-methoxy-2,4,4-trimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-naphtho[1,2-b][1,4]oxazinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Simplified Analogues of Lysergic Acid. IV. Synthesis of 1-Methyl-1,2,3,7,8,9,-hexahydro-5,6-benzquinoline

  摘要：

  麦角酸类似物 1-甲基-1,2,3,7,8,9-六氢-5,6-苯并喹啉（III；R=H）是由 2-溴-α-四氢萘酮通过两条平行路线制备而成的。 2-溴-α-四氢萘酮通过两条平行路线制备。第一种是七步 将起始原料转化为 2-[N-甲基-N-（2'-氧代-N-丙基）]-氨基-α-四氢萘酮（IX (IX)，然后通过其乙烯缩酮闭环生成三环化合物 1-methyl-3-oxo-1,2,3,7,8,9-hexahydro-5,6-benzquinoline (V).将其 转化为乙烯二硫酮 (XXIX)，然后通过脱硫转化为 成（III：R=H）。 第二条途径是五步合成法、 利用二甲基氨基丙酮直接得到季二酮 (XXI)、 环化成 1,1-二甲基-3-氧代-1,2,3,7,8,9-六氢-5,6-苯并喹啉鎓溴化物 (XXV)。 溴化物 (XXV)，与另一种方法得到的结果相同。

  DOI：

  10.1071/ch9610084