(-)-tert-butyl (2S)-2-[(Z)-(3,4,5,6-tetrahydro-2-oxo-2H-pyran-3-ylidene)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 868409-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-tert-butyl (2S)-2-[(Z)-(3,4,5,6-tetrahydro-2-oxo-2H-pyran-3-ylidene)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 868409-08-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: NRTGVHZWDBKCFY-WEHUKYGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-tert-butyl (2S)-2-[(Z)-(3,4,5,6-tetrahydro-2-oxo-2H-pyran-3-ylidene)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate 、 乙醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以36%的产率得到(S)-2-(2-Ethoxycarbonyl-5-hydroxy-pentyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映异构和光学纯2-取代的六氢-1 H-吡咯烷酮-3-酮的轻松合成

  摘要：

  我们报告了一条短的合成路线，该路线可从市售Boc（叔-丁（氧）羰基））保护的脯氨酸中分四个步骤提供旋光的2-取代的六氢-1 H-吡咯烷-3-酮。非对映体（ - ） - 11和（ - ） - 12，从脯氨酸衍生的醛组装（ - ） - 8和叶立德9经由一维悌希反应和随后的催化氢化（方案3）。在酸性条件下切割Boc保护基，然后进行分子内环化，得到所需的六氢-1 H-吡咯烷酮（-）- 1和（+）- 13。将相同的方案应用于内酯19，得到六氢-1 H-吡咯烷酮（-）- 25和（-）- 26（方案5）。目标化合物的绝对构型是通过NMR研究（图1和2）和X射线晶体学分析（图3）的组合来确定的。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590158
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-脯氨醇 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (-)-tert-butyl (2S)-2-[(Z)-(3,4,5,6-tetrahydro-2-oxo-2H-pyran-3-ylidene)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映异构和光学纯2-取代的六氢-1 H-吡咯烷酮-3-酮的轻松合成

  摘要：

  我们报告了一条短的合成路线，该路线可从市售Boc（叔-丁（氧）羰基））保护的脯氨酸中分四个步骤提供旋光的2-取代的六氢-1 H-吡咯烷-3-酮。非对映体（ - ） - 11和（ - ） - 12，从脯氨酸衍生的醛组装（ - ） - 8和叶立德9经由一维悌希反应和随后的催化氢化（方案3）。在酸性条件下切割Boc保护基，然后进行分子内环化，得到所需的六氢-1 H-吡咯烷酮（-）- 1和（+）- 13。将相同的方案应用于内酯19，得到六氢-1 H-吡咯烷酮（-）- 25和（-）- 26（方案5）。目标化合物的绝对构型是通过NMR研究（图1和2）和X射线晶体学分析（图3）的组合来确定的。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590158