cis-3,4,4a,10a-Tetrahydro-7-methoxy-2H,5H-pyrano<2,3-b><1>benzopyran-5-one | 96626-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: cis-3,4,4a,10a-Tetrahydro-7-methoxy-2H,5H-pyrano<2,3-b><1>benzopyran-5-one
• 英文别名: (4aR,10aR)-7-methoxy-3,4,4a,10a-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-b]chromen-5-one
• CAS: 96626-14-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: QZMXOQOAYHAGBH-TVQRCGJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘丙醇 、 6-甲氧基-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛 以25%的产率得到cis-3,4,4a,10a-Tetrahydro-7-methoxy-2H,5H-pyrano<2,3-b><1>benzopyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用卤代链烷醇和碱对4-氧代苯并-3-甲醛衍生物进行异环化

  摘要：

  4-Oxochromene-3-carbaldehyde衍生物与2-碘乙醇和碳酸钾在丙酮中反应，生成四氢呋喃[2,3- b ] [1]苯并吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1039/c39840001698

文献信息

• Heteroannulation of 4-oxo-4H-1-benzopyrans (chromones) via the conjugate addition of haloalkanols in the presence of base
  作者：Peter J. Cremins、Roy Hayes、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80889-9

  日期：1991.11

  Chromones (4-oxo-4H-1-benzopyrans) bearing electron-withdrawing substituents at C-3 react with 2-haloethanols and potassium carbonate in acetone to produce tetrahydrofuro[2,3-b][1]benzopyran-4-ones, the heteroannulation proceeding via the conjugate addition of the haloethanol to the chromone, followed by intramolecular alkylation. Under the conditions of the reaction, the products derived from chromone-3-carbaldehydes undergo in situ deformylation.