(E)-3-((2-oxodihydrofuran-3(2H)-ylidene)methyl)-4H-chromen-4-one | 1321627-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-3-((2-oxodihydrofuran-3(2H)-ylidene)methyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-[(E)-(2-oxooxolan-3-ylidene)methyl]chromen-4-one
• CAS: 1321627-91-1
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: QGMIHGCNIOESIL-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲烯基丁内酯 、 色酮 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 48.0h， 以65%的产率得到(E)-3-((2-oxodihydrofuran-3(2H)-ylidene)methyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Direct Intermolecular Alkenylation of Chromones

  摘要：

  A new efficient method for the direct alkenylation of chromones via a palladium(II)-catalyzed C-H functionalization reaction was developed. The use of pivalic acid with Cu(OAc)(3)/Ag2CO3 provided superior reactivity in the cross-coupling of chromones with alkene partners. This approach represents a significant advance over the existing two-step method and afforded various 3-vinylchromone derivatives, which are privileged structures in many biologically active compounds and versatile synthetic building blocks.

  DOI：

  10.1021/ol2018278

文献信息

• The Domino Chromone Annulation and a Transient Halogenation-Mediated C–H Alkenylation toward 3-Vinyl Chromones
  作者：Leiqing Fu、Zhongrong Xu、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03548

  日期：2020.12.18

  Reported in this paper is a step economical method toward the general synthesis of 3-vinyl chromones via the reactions between readily available o-hydroxyphenyl enaminones and various alkenes. The domino C–H alkenylation and chromone annulation of the enaminones are involved, which enables the synthesis of 3-vinyl chromone products using both terminal and internal alkenes via a key process of transient C–H

  本文报道的是一种通过经济实用的步骤逐步实现3-乙烯基色酮的合成的方法，该方法是通过容易获得的邻-羟基苯基烯胺酮与各种烯烃之间的反应进行的。涉及烯胺酮的多米诺骨化CHH烯基化和色酮环化，这可以通过瞬态CHH卤化的关键过程使用末端烯烃和内部烯烃合成3-乙烯基色酮产物。