1-bromonaphthalen-2-yl bis(2-oxooxazolidin-3-yl)phosphinate | 1477517-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromonaphthalen-2-yl bis(2-oxooxazolidin-3-yl)phosphinate
• CAS: 1477517-11-5
• 化学式: C₁₆H₁₄BrN₂O₆P
• 分子量: 441.175
• InChiKey: FTHPCSNOXNMZFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromonaphthalen-2-yl bis(2-oxooxazolidin-3-yl)phosphinate 、 2-甲酰基苯硼酸 在 C₂₀H₂₅O₃P 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 以95%的产率得到1-(2-formylphenyl)naphthalen-2-yl bis(2-oxooxazolidin-3-yl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应有效合成 Korupensamines A、B 和 Michellamine B

  摘要：

  高效的不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应首次用于手性联芳基天然产物 korupensamine A 和 B 的全合成，并结合有效的非对映选择性氢化，最终实现了米歇尔胺 B 的简洁立体选择性合成。 手性单磷配体 L1-3通过不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应以优异的产率和对映选择性（高达 99% ee）合成一系列官能化手性联芳基化合物是有效的。高度极化的 BOP 基团与芳基硼酸偶联物的扩展 π 系统之间存在极性-π 相互作用被认为对于高对映选择性很重要。

  DOI：

  10.1021/ja409669r
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1-bromonaphthalen-2-yl bis(2-oxooxazolidin-3-yl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应有效合成 Korupensamines A、B 和 Michellamine B

  摘要：

  高效的不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应首次用于手性联芳基天然产物 korupensamine A 和 B 的全合成，并结合有效的非对映选择性氢化，最终实现了米歇尔胺 B 的简洁立体选择性合成。 手性单磷配体 L1-3通过不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应以优异的产率和对映选择性（高达 99% ee）合成一系列官能化手性联芳基化合物是有效的。高度极化的 BOP 基团与芳基硼酸偶联物的扩展 π 系统之间存在极性-π 相互作用被认为对于高对映选择性很重要。

  DOI：

  10.1021/ja409669r