Naphtho<1,2-b>dihydro-1,4-dithiin | 131030-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Naphtho<1,2-b>dihydro-1,4-dithiin
• 英文别名: 2,3-dihydro-1,4-dithiaphenanthrene；1,4-naphthodithian；Naphtho[1,2-b]dihydro-1,4-dithiin；2,3-Dihydrobenzo[h][1,4]benzodithiine
• CAS: 131030-21-2
• 化学式: C₁₂H₁₀S₂
• 分子量: 218.343
• InChiKey: CKRZXJDRWWSCHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  378.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Naphtho<1,2-b>dihydro-1,4-dithiin 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 以96%的产率得到6-Bromo-2,3-dihydrobenzo[h][1,4]benzodithiine
  参考文献：
  名称：

  乙二醛S，S-缩醛的反应性-3.环己酮衍生物中的环芳构化：1,4-苯并二胺的新颖合成

  摘要：

  据报道，通过简单地同时进行六元环的芳构化和五元含硫环的扩容，环己酮和取代的环己酮的乙二胺S，S-乙缩醛衍生物可以快速，平稳地转化为1,4-苯并二噻吩。在室温下用无水氯仿中的溴处理。这种转化代表了迄今为止报道的第一种合成方法，导致苯环上的1，4-苯并二胺（2）被各种取代。后者的现成可用性使得1,4-苯并二胺体系本身被视为吸引人的中间体，可在硫置换或除去后获得在通常的亲电取代条件下无法制备的芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86455-3
• 作为产物：
  描述：

  spiro<2,5-dithiacyclopentane-1,2'-(1',2',3',4'-tetrahydronaphthalene)> 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到Naphtho<1,2-b>dihydro-1,4-dithiin
  参考文献：
  名称：

  Esteban, Gemma; Lopez, Berta; Plumet, Joaquin, Heterocycles, 1997, vol. 45, # 10, p. 1921 - 1927

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring Expansion Reaction of 1,3-Dithiolanes and 1,3-Oxathiolanes Using Tellurium Tetrachloride
  作者：Hiroyuki Tani、Tokuo Inamasu、Rui Tamura、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1990.1323

  日期：1990.8

  On treatment with tellurium tetrachloride in dichloromethane at room temperature, 1,3-dithiolanes and 1,3-oxathiolanes undergo smooth ring expansion to give dihydro-1,4-dithiin and dihydro-1,4-oxathiin derivatives respectively in good to moderate yields.

  在室温下使用氯化四碲 treatment，1,3-二噻环烷和1,3-氧噻环烷在二氯甲烷中平滑地环扩展，分别得到二氢-1,4-二噻并和二氢-1,4-氧噻并，产率从良好到适中。
• A one-pot synthesis of 1,4-dithiins and 1,4-benzodithiins from ketones using the recyclable reagent 1,1′-(ethane-1,2-diyl)dipyridinium bistribromide (EDPBT)
  作者：Siva Murru、Veerababurao Kavala、C.B. Singh、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.003

  日期：2007.2

  the corresponding ketones in one-pot using the recyclable reagent, 1,1′-(ethane-1,2-diyl)dipyridinium bistribromide (EDPBT) is described. This method is mild, simple, environmentally benign and is applied successfully for the ring expansion of 1,3-dithiolane to 1,4-dithiins and the ring expansion associated with aromatisation of cyclic ketones with or without double bonds in the ring. The main feature

  描述了使用可循环使用的试剂1,1'-（乙烷-1,2-二基）双吡啶鎓溴化吡啶鎓（EDPBT）从一锅中从相应的酮中新颖地获得1,4-二硫辛和1,4-苯并二硫辛的方法。该方法温和，简单，对环境无害，可成功地用于1，3-二硫戊环扩环成1，4-二硫辛以及与环酮的芳构​​化相关的扩环，该环酮在环中带有或不带有双键。该方法的主要特征是EDPBT在1,3-二硫杂环戊烷的形成中起促进剂的作用，在扩环步骤中起试剂的作用。用过的试剂可以回收，再生和再利用。
• Chemistry of ethanediyl S,S-acetals 6- An example of vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in 1,4-benzodithians
  作者：Romualdo Caputo、Mauro De Nisco、Giovanni Palumbo、Carlo Adamo、Vincenzo Barone

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81819-6

  日期：1993.1

  1,4-Benzodithians, when treated with bromine in anhydrous chloroform, undergo very fast monobromination at the aromatic ring. By the use of quantum mechanical semiempirical calculations, the reaction is shown to proceed most likely via a vicarious nucleophilic substitution of hydrogen.
• TANI, HIROYUKI;INAMASU, TOKUO;TAMURA, RUI;SUZUKI, HITOMI, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1323-1326
  作者：TANI, HIROYUKI、INAMASU, TOKUO、TAMURA, RUI、SUZUKI, HITOMI

  DOI：——

  日期：——
• 2,3-Dihydro-1,4-dithiaphenanthrene 1,4-Dioxide
  作者：M. P. Martinez-Alcazar、I. Fonseca、F. H. Cano

  DOI：10.1107/s0108270196001771

  日期：1996.7.15

  The crystal and molecular structure of the title compound, C12H10O2S2, has been determined, The most relevant features are the tuans disposition of the sulfinyl groups and the distorted 1,3-diplanar form of the 1,4-dithiane 1,4-dioxide ring.