S-2,2,2-trifluoroethyl (2R,3R)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpropanthioate | 1309379-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: S-2,2,2-trifluoroethyl (2R,3R)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpropanthioate
• 英文别名: S-2,2,2-trifluoroethyl 3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpropanthioate
• CAS: 1309379-81-4
• 化学式: C₁₈H₁₇F₃O₃S
• 分子量: 370.392
• InChiKey: XFTVYFYGAMRJNE-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 四氯化硅 、 (S)-2,2',5,5'-tetramethyl-4,4'-bis-(diphenylphoshino)-3,3'-bithiophene oxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.92h， 生成 S-2,2,2-trifluoroethyl (2R,3R)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpropanthioate 、 S-2,2,2-trifluoroethyl (2S,3S)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpropanthioate
  参考文献：
  名称：

  三氟乙基硫代酸酯的有机催化立体选择性直接羟醛反应

  摘要：

  已经完成了活化的硫酯与醛的第一有机催化，立体选择性和直接的羟醛反应。通过在四氯硅烷存在下将叔胺添加到三氟乙基硫代酯中原位生成的三氯甲硅烷基烯酮硫缩醛被催化量的对映体纯的双杂芳族氧化膦与不同的醛反应活化，并与手性阳离子高价配位并被其激活硅物种。从各种容易得到的硫酯的开始，此路易斯酸介导的路易斯碱催化转换允许直接合成SYN在高达95％-β-羟基硫酯EE。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100122

文献信息

• 3,3′-Bithiophene-Based Chiral Bisphosphine Oxides as Organocatalysts in Silicon-Derived Lewis Acid Mediated Reactions
  作者：Sergio Rossi、Tiziana Benincori、Laura Maria Raimondi、Maurizio Benaglia

  DOI：10.1055/s-0039-1690777

  日期：2020.4

  This account summarizes the development of new biheteroaromatic chiral bisphosphine oxides. 3,3′-Bithiophene-based phosphine oxides (BITIOPOs) have been successfully used as organocatalysts to promote Lewis base catalyzed, Lewis acid mediated stereoselective transformations. These highly electron-rich compounds, in combination with trichorosilyl derivatives (allyltrichlorosilane and silicon tetrachloride)

  该帐户总结了新的双杂芳族手性双膦氧化物的开发。3,3'-联噻吩基氧化膦 (BITIOPO) 已成功用作有机催化剂，以促进路易斯碱催化、路易斯酸介导的立体选择性转化。这些高度富电子的化合物与三氯甲硅烷基衍生物（烯丙基三氯硅烷和四氯化硅）结合，生成高价硅物质，在高度非对映选择性和对映选择性有机反应中充当手性路易斯酸。详细讨论了与这些应用程序相关的几个相关示例。
• Readily available (S)-proline-derived organocatalysts for the Lewis acid-mediated Lewis base-catalyzed stereoselective aldol reactions of activated thioesters
  作者：Martina Bonsignore、Maurizio Benaglia、Franco Cozzi、Andrea Genoni、Sergio Rossi、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.062

  日期：2012.9

  phosphinyl oxide groups were easily synthesized in a straightforward procedure by reaction of readily available proline-based scaffolds and phosphinoyl chlorides. The newly synthesized derivatives were employed (0.1 mol equiv) as organocatalysts in the Lewis acid-mediated Lewis base-promoted direct stereoselective aldol reactions of activated thioesters with aromatic aldehydes, carried out in the presence

  通过容易获得的基于脯氨酸的支架和膦酰氯的反应，可以以简单的方法容易地合成一组含有不同二苯基次膦氧化基的对映体纯的路易斯碱。在四氯硅烷和叔胺的存在下，在路易斯酸介导的路易斯碱促进的活化硫酯与芳族醛的立体选择性醛醇缩合反应中，新合成的衍生物被用作有机催化剂（0.1摩尔当量）。在中度到高收率获得β羟基硫酯，具有非常高的顺式非对映选择性（DR高达> 98：2），和对映选择性公平（EE高达51％）。为了阐明立体选择的起源，进行了理论研究。