1-(2-diphenylarsinophenyl)naphthalene | 1335138-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-diphenylarsinophenyl)naphthalene
• CAS: 1335138-46-9
• 化学式: C₂₈H₂₁As
• 分子量: 432.396
• InChiKey: NWBZHKHZUDZOFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diphenylarsenic,tributyltin 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(2-diphenylarsinophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  大块单齿联苯胂配体：钯催化的 Heck 反应中其结构效应的合成和评价

  摘要：

  菲尔：金特罗斯、吉塞拉·朱丽叶。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 科尔多瓦。Instituto de Investigaciones en Fisico-quimica de Cordoba。科尔多瓦国立大学。Facultad de Ciencias Quimicas。Instituto de Investigaciones en Fisico-quimica de Cordoba；阿根廷

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403658

文献信息

• Synthesis of biphenyl-based arsine ligands by Suzuki–Miyaura coupling and their application to Pd-catalyzed arsination
  作者：Paula M. Uberman、Mario N. Lanteri、Sol C. Parajón Puenzo、Sandra E. Martín

  DOI：10.1039/c1dt10207a

  日期：——

  A versatile and efficient approach for the synthesis of new biphenyl-based arsine ligands, by a Pd-catalyzed arsination to introduce the -AsPh2 moiety, and then a Suzuki–Miyaura cross-coupling for biaryl construction is reported. By Pd-catalyzed arsination with n-Bu3SnAsPh2 (1), (2-bromophenyl)diphenylarsine (2, 83%) was obtained. The Suzuki–Miyaura reaction between the bromoarsine 2 and aryl boronic acids bearing different substituents provided biarylarsine ligands (80–99%). The efficiency of catalysts derived from the new biarylarsine ligands was evaluated in the Pd-catalyzed arsination with perfluoroalkyl iodides (RfI). Outstanding activities of catalysts derived from Pd/methoxybiarylarsine ligands were found in this coupling reaction affording perfluoroalkyl arsines in very good yields (57–100%).

  报道了一种合成新型联苯基胂配体多功能且高效的方法，该方法通过Pd催化的胂化反应引入-AsPh2基团，然后进行Suzuki-Miyaura交叉偶联反应构建联芳基结构。通过Pd催化的胂化反应与n-Bu3SnAsPh2 (1)，得到了(2-溴苯基)二苯基胂(2, 83%)。在含有不同取代基的芳基硼酸与溴胂2之间的Suzuki-Miyaura反应提供了联芳基胂配体(80-99%)。通过Pd催化胂化反应与全氟烷基碘(RfI)评估了源自新联芳基胂配体的催化剂效率。发现源自Pd/甲氧基联芳基胂配体的催化剂在这一偶联反应中具有出色的活性，生成了收率非常高的全氟烷基胂(57-100%)。