(3S,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-3,4-bis(carboxymethoxy)pyrrolidine | 1397691-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (3S,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-3,4-bis(carboxymethoxy)pyrrolidine
• CAS: 1397691-68-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₈
• 分子量: 319.312
• InChiKey: KFTNLMRRBNOCED-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  122.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-3,4-bis(carboxymethoxy)pyrrolidine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 tert-butyl (3S,4S)-3,4-bis(2-((3S,4S)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidin-1-yl)-2-oxoethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Low-generation dendrimers with a calixarene core and based on a chiral C₂-symmetric pyrrolidine as iminosugar mimics

  摘要：

  基于简单的杯[4]芳烃支架制备低代数树状聚合物，通过插入类似亚胺糖的C2对称3,4-二羟基吡咯烷来实现。这种方法允许在较小的体积和明确定义的几何形状中快速引入大量类似亚胺糖的基团。在杯芳烃底部的乙酰胺基团定义的极性腔中展示了碱金属离子（钠和钾）的包容，这也使得树状聚合物结构变得更加刚性，并在团簇中呈现亚胺糖。将杯芳烃的超分子特性与树状聚合物呈现重复单元的优势相结合，为生成具有更复杂和/或生物相关亚胺糖的明确定义多价和多方面系统打开了可能性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.107
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 乙醇 、 40% Pd(OH)2/C 、 甲酸铵 、 氢化钾 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (3S,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-3,4-bis(carboxymethoxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Low-generation dendrimers with a calixarene core and based on a chiral C₂-symmetric pyrrolidine as iminosugar mimics

  摘要：

  基于简单的杯[4]芳烃支架制备低代数树状聚合物，通过插入类似亚胺糖的C2对称3,4-二羟基吡咯烷来实现。这种方法允许在较小的体积和明确定义的几何形状中快速引入大量类似亚胺糖的基团。在杯芳烃底部的乙酰胺基团定义的极性腔中展示了碱金属离子（钠和钾）的包容，这也使得树状聚合物结构变得更加刚性，并在团簇中呈现亚胺糖。将杯芳烃的超分子特性与树状聚合物呈现重复单元的优势相结合，为生成具有更复杂和/或生物相关亚胺糖的明确定义多价和多方面系统打开了可能性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.107