1-(6,6-dimethylheptyl)piperidin-2-one | 1445561-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(6,6-dimethylheptyl)piperidin-2-one
• 英文别名: N-(6,6-dimethylheptyl)piperidin-2-one
• CAS: 1445561-03-4
• 化学式: C₁₄H₂₇NO
• 分子量: 225.374
• InChiKey: ZROSAWBCSGMMNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(5-iodopentyl)piperidin-2-one 、 叔丁基氯化镁 在 cobalt(II) chloride 、 lithium iodide 、 天然橡胶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到1-(6,6-dimethylheptyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物与烷基格氏试剂的钴催化交叉偶联反应：构建季碳中心的新途径

  摘要：

  摘要 烷基（假）卤化物与烷基格氏试剂的交叉偶联可通过氯化钴（II）-碘化锂-1,3-二烯催化体系有效地催化，这为构建sp 3碳链提供了一种新的合成工具。该系统对于通过使用叔烷基格氏试剂建立季碳中心特别有用。包括酯，酰胺和氨基甲酸酯在内的各种官能团均具有良好的耐受性。 烷基（假）卤化物与烷基格氏试剂的交叉偶联可通过氯化钴（II）-碘化锂-1,3-二烯催化体系有效地催化，这为构建sp 3碳链提供了一种新的合成工具。该系统对于通过使用叔烷基格氏试剂建立季碳中心特别有用。包括酯，酰胺和氨基甲酸酯在内的各种官能团均具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341152

文献信息

• Co-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Halides with Tertiary Alkyl Grignard Reagents Using a 1,3-Butadiene Additive
  作者：Takanori Iwasaki、Hiroaki Takagawa、Surya P. Singh、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/ja404285b

  日期：2013.7.3

  cobalt-catalyzed cross-coupling of alkyl (pseudo)halides with alkyl Grignard reagents in the presence of 1,3-butadiene as a ligand precursor and LiI is described. Sterically congested quaternary carbon centers could be constructed by using tertiary alkyl Grignard reagents. This reaction proceeds via an ionic mechanism with inversion of stereochemistry at the reacting site of the alkyl halide and is compatible with

  描述了在 1,3-丁二烯作为配体前体和 LiI 存在下，烷基（伪）卤化物与烷基格氏试剂的钴催化交叉偶联。使用叔烷基格氏试剂可以构建空间拥挤的季碳中心。该反应通过离子机制进行，在卤代烷的反应位点发生立体化学反转，并且与各种官能团相容。1,3-丁二烯和LiI的使用对于实现高产率和高选择性至关重要。