2-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxyisoindole-1,3-dione | 203866-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 203866-63-1
• 化学式: C₃₈H₃₃N₃O₁₀
• 分子量: 691.694
• InChiKey: VPJMITKXWWWANA-QGGAYTEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 2-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxyisoindole-1,3-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  2'- O-氨基核苷的高效合成及其在锤头状核酶中的掺入

  摘要：

  通过用N-羟基邻苯二甲酰亚胺三氟甲磺酸酯置换从阿拉伯核苷制备2'- O-氨基核苷。还制备了适合于自动寡核苷酸合成的相应的亚磷酰胺。将2'- O-氨基尿苷掺入锤头状核酶的U7位或将2'- O-氨基腺苷掺入锤头核酶的A9位导致催化速率的轻微改善。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10784-5
• 作为产物：
  描述：

  阿糖尿苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxyisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2'- O-氨基核苷的高效合成及其在锤头状核酶中的掺入

  摘要：

  通过用N-羟基邻苯二甲酰亚胺三氟甲磺酸酯置换从阿拉伯核苷制备2'- O-氨基核苷。还制备了适合于自动寡核苷酸合成的相应的亚磷酰胺。将2'- O-氨基尿苷掺入锤头状核酶的U7位或将2'- O-氨基腺苷掺入锤头核酶的A9位导致催化速率的轻微改善。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10784-5

文献信息

• CHEMICAL SYNTHESIS OF NUCLEOSIDES ANALOGS AND THEIR INCORPORATION INTO POLYNUCLEOTIDES
  申请人：Sirna Therapeutics, Inc.

  公开号：EP0948511B1

  公开（公告）日：2006-10-18
• US6506888B1
  申请人：——

  公开号：US6506888B1

  公开（公告）日：2003-01-14
• Highly efficient synthesis of 2′-O-amino nucleosides and their incorporation in hammerhead ribozymes
  作者：Alexander Karpeisky、Carolyn Gonzalez、Alex B. Burgin、Leonid Beigelman

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10784-5

  日期：1998.3

  by triflate displacement with N-hydroxy phthalimide. The corresponding phosphoramidites suitable for automated oligonucleotide synthesis, were also prepared. Incorporation of 2′-O-amino uridine into position U7 or 2′-O-amino adenosine into position A9 of a hammerhead ribozyme resulted in a slight improvement of catalytic rates.

  通过用N-羟基邻苯二甲酰亚胺三氟甲磺酸酯置换从阿拉伯核苷制备2'- O-氨基核苷。还制备了适合于自动寡核苷酸合成的相应的亚磷酰胺。将2'- O-氨基尿苷掺入锤头状核酶的U7位或将2'- O-氨基腺苷掺入锤头核酶的A9位导致催化速率的轻微改善。