2-(2,2,2-trifluoroethyl)-6-methoxynaphthalene | 1360594-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2,2,2-trifluoroethyl)-6-methoxynaphthalene
• 英文别名: 2-methoxy-6-(2,2,2-trifluoroethyl)naphthalene
• CAS: 1360594-82-6
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O
• 分子量: 240.225
• InChiKey: IEBCKGNQNJQSCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate 、 6-甲氧基萘-2-硼酸 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到2-(2,2,2-trifluoroethyl)-6-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓三氟甲磺酸芳基硼酸的发散三氟乙基化和芳基化†

  摘要：

  高亲电性芳基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓三氟甲磺酸酯首次在钯催化的芳基硼酸官能化中用作三氟乙基和芳基转移试剂。富电子芳基硼酸在室温下，在Pd 2（dba）3和K 3 PO 4存在下，在CH 3 CN中与芳基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓三氟甲磺酸酯（2a–b）反应，以提供三氟乙基芳烃在Pd [P（t- Bu）3 ] 2和Cs 2 CO存在下，富电子的和贫电子的芳基硼酸与2a–b在DMF中的反应可达82％3在40°C下提供的芳基化产物收率高达99％。该可调协议允许在温和的条件下以高至极好的收率获得三氟乙基芳烃或联芳基，而无需添加额外的配体。

  DOI：

  10.1039/c6ob01384h

文献信息

• Alkylations of Arylboronic Acids including Difluoroethylation/Trifluoroethylation<i>via</i>Nickel-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling Reaction
  作者：Xiaofei Zhang、Chunhao Yang

  DOI：10.1002/adsc.201500346

  日期：2015.8.24

  An efficient alkylation method of functionalized alkyl halides under mild nickel‐catalyzed C(sp3)C(sp2) Suzuki cross‐coupling conditions is described. The features of this approach are excellent functional group compatibility, low cost nickel catalyst, and the use of a mild base. This is also the first successful example of the nickel‐catalyzed direct 2,2‐difluoroethylation or 2,2,2‐trifluoroethylation

  描述了一种在轻度镍催化的C（sp 3）C（sp 2）Suzuki交叉偶联条件下官能化烷基卤化物的有效烷基化方法。这种方法的特点是出色的官能团相容性，低成本的镍催化剂以及使用温和的碱。这也是芳基/杂芳基硼酸镍催化的直接2,2-二氟乙基化或2,2,2-三氟乙基化的第一个成功实例。
• Palladium-Catalyzed 2,2,2-Trifluoroethylation of Organoboronic Acids and Esters
  作者：Yanchuan Zhao、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201106742

  日期：2012.1.23