4-{3-[4-(2-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl]propoxy}-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione | 1114334-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-{3-[4-(2-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl]propoxy}-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• 英文别名: 4-{3-[4-(2-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl]propoxy}-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 1114334-43-8
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₄
• 分子量: 397.474
• InChiKey: DPQFIWDFDHWMAK-NFQUHZNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  73.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{3-[4-(2-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl]propoxy}-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione 、 [11C]methyl triflate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-{3-[4-(2-[11C]methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propoxy}-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of [O-methyl-11C]4-[3-[4-(2-methoxyphenyl)- piperazin-1-yl]propoxy]-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione as a 5-HT1A receptor agonist PET ligand

  摘要：

  4-[3-[4-(2- 甲氧基苯基)哌嗪-1-基]丙氧基]-4-氮杂三环[5.2.1.02,6]癸-8-烯-3,5-二酮（4）是一种强效和选择性的 5-HT1A 激动剂，通过 11C 甲基化相应的去甲基类似物 3 与 11C 甲基三氟甲基苯甲酸酯进行标记。前体分子 3 是由市售的内-N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺分两步合成的，总收率为 40%。合成结束时，11C-4 的放射合成在 35 分钟内完成，收率为 20±5%（n=6），比活度为 2600±250 Ci/mmol。在狒狒体内进行的正电子发射断层扫描（PET）研究表明，示踪剂能迅速被大脑吸收。然而，由于缺乏特异性结合，11C-4 无法作为 5-HT1A 激动剂 PET 配体用于临床研究。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1475
• 作为产物：
  描述：

  endo-4-(3-chloropropoxy)-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione 、 1-(2-羟基苯基)哌嗪 在 sodium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 以47%的产率得到4-{3-[4-(2-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl]propoxy}-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of [O-methyl-11C]4-[3-[4-(2-methoxyphenyl)- piperazin-1-yl]propoxy]-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione as a 5-HT1A receptor agonist PET ligand

  摘要：

  4-[3-[4-(2- 甲氧基苯基)哌嗪-1-基]丙氧基]-4-氮杂三环[5.2.1.02,6]癸-8-烯-3,5-二酮（4）是一种强效和选择性的 5-HT1A 激动剂，通过 11C 甲基化相应的去甲基类似物 3 与 11C 甲基三氟甲基苯甲酸酯进行标记。前体分子 3 是由市售的内-N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺分两步合成的，总收率为 40%。合成结束时，11C-4 的放射合成在 35 分钟内完成，收率为 20±5%（n=6），比活度为 2600±250 Ci/mmol。在狒狒体内进行的正电子发射断层扫描（PET）研究表明，示踪剂能迅速被大脑吸收。然而，由于缺乏特异性结合，11C-4 无法作为 5-HT1A 激动剂 PET 配体用于临床研究。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1475