(2S,3S)-3-methyl-1-(piperidin-1-yl)pentan-2-amine | 1300020-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3S)-3-methyl-1-(piperidin-1-yl)pentan-2-amine
• 英文别名: (2S,3S)-2-amino-3-methyl-1-(piperidin-1-yl)pentane；(2S,3S)-3-methyl-1-piperidin-1-ylpentan-2-amine
• CAS: 1300020-32-9
• 化学式: C₁₁H₂₄N₂
• 分子量: 184.325
• InChiKey: QWVLLHOICXZAMM-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-异亮氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2-肟氰乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 (2S,3S)-3-methyl-1-(piperidin-1-yl)pentan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  用于构建高效和多用途不对称有机催化剂的空间要求灵活的磷酸

  摘要：

  证明了抗衡离子增强催化促进烯酮不对称功能化的能力。将空间要求高的磷酸与简单的手性二胺结合使用，可以制备简单的离子对和高度可调的有机催化剂。后者可应用于四种不同的不对称转化，在所有情况下都提供对两种产物对映体的高度对映选择性访问。

  DOI：

  10.1002/anie.202202189

文献信息

• Asymmetric syn-selective direct aldol reaction of protected hydroxyacetone catalyzed by primary amino acid derived bifunctional organocatalyst in the presence of water
  作者：Akshay Kumar、Sarbjit Singh、Vikas Kumar、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1039/c0ob00898b

  日期：——

  derived from natural primary amino acids bearing a hydrophobic side chain have been synthesized. These new primary-tertiary diamine-Brønsted acid conjugates bifunctional organocatalysts efficiently catalyzes the asymmetric direct syn selective cross-aldol reaction of different protected hydroxyacetone with various aldehydes in high yield (94%) and high enantioselectivity (up to 97% ee of syn) and dr

  合成了一系列新的与水相容的伯叔叔二胺催化剂，该催化剂衍生自带有疏水性侧链的天然伯氨基酸。这些新的伯-叔二胺-布朗斯台德酸结合物的双官能有机催化剂有效地催化不对称直接合成在高产率（94％）和高对映选择性（高达97％ee的各种醛保护不同的羟基丙酮的选择性交叉醛醇缩合反应顺式）和在温和的反应条件下为91：9的dr（syn / anti）。
• Sterically Demanding Flexible Phosphoric Acids for Constructing Efficient and Multi‐Purpose Asymmetric Organocatalysts
  作者：Fabian Scharinger、Ádám Márk Pálvölgyi、Melanie Weisz、Matthias Weil、Christian Stanetty、Michael Schnürch、Katharina Bica‐Schröder

  DOI：10.1002/anie.202202189

  日期：2022.6.27

  The ability of counterion enhanced catalysis to promote the asymmetric functionalization of enones was demonstrated. Combining the use of sterically demanding phosphoric acids with simple chiral diamines allowed for the preparation of simple ion-paired and highly tunable organocatalysts. The latter could be applied in four different asymmetric transformations, providing a highly enantioselective access

  证明了抗衡离子增强催化促进烯酮不对称功能化的能力。将空间要求高的磷酸与简单的手性二胺结合使用，可以制备简单的离子对和高度可调的有机催化剂。后者可应用于四种不同的不对称转化，在所有情况下都提供对两种产物对映体的高度对映选择性访问。