4-烯丙基-1-苄基哌啶-4-醇 | 883291-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-烯丙基-1-苄基哌啶-4-醇
• 英文名称: 4-allyl-1-benzylpiperidin-4-ol
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(prop-2-en-1-yl)piperidin-4-ol；1-benzyl-4-prop-2-enylpiperidin-4-ol
• CAS: 883291-28-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• mdl: MFCD06619306
• 分子量: 231.338
• InChiKey: VIIPQPVJILJLDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 indium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到4-烯丙基-1-苄基哌啶-4-醇
  参考文献：
  名称：

  铟（0）在水中碳-碳键转化的催化用途：酮与烯丙基硼酸酯的一般催化烯丙基化

  摘要：

  我们发现了 In(0) 在催化 CC 键转换中前所未有的催化用途。值得注意的是，这些酮的一般催化烯丙基化反应在温和条件下在作为唯一溶剂的水中顺利进行，并且水被证明是这些反应必不可少的。显示的底物范围和官能团耐受性都非常好。重要的是，In 金属催化剂可以很容易地回收和重复使用，而不会损失催化活性。此外，当使用 α 取代的烯丙基硼酸酯时，观察到不寻常的结构选择性，仅提供正式的 α 加合物。此外，得到的叔均烯丙基醇具有极高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja804182j