methyl 3-(1-pyrrolyl)-4-para-methoxyphenyl-2-thiophenecarboxylate | 156274-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 3-(1-pyrrolyl)-4-para-methoxyphenyl-2-thiophenecarboxylate
• 英文别名: Methyl 4-(4-methoxyphenyl)-3-pyrrol-1-ylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 156274-09-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• 分子量: 313.377
• InChiKey: QUQCOCILOHLKLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(1-pyrrolyl)-4-para-methoxyphenyl-2-thiophenecarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-para-methoxyphenyl-8-pyrrolidino-8H-thieno<3,2-b>pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  Lancelot, Jean-Charles; Letois, Bertrand; Rault, Sylvain, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 2, p. 501 - 504

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 在 4-氯吡啶盐酸盐 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 3-(1-pyrrolyl)-4-para-methoxyphenyl-2-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and antiproliferative activity of tripentones: A new series of antitubulin agents

  摘要：

  Structure-activity relationship studies of a new series of tripentones (thieno[2.3-h]pyrrolizin-8-ones), led us to prepare several derivatives with antiproliferative activities. The most promising 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)thieno[2.3-b]pyrrolizin-8-one 20 (leukemia L1210. IC50= 15 nM) was shown to be a potent inhibitor of tubulin polymerization. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00403-6

文献信息

• Design, synthesis and antiproliferative activity of tripentones: A new series of antitubulin agents
  作者：Vincent Lisowski、Cécile Enguehard、Jean-Charles Lancelot、Daniel-Henri Caignard、Stéphanie Lambel、Stéphane Leonce、Alain Pierre、Ghanem Atassi、Pierre Renard、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00403-6

  日期：2001.8

  Structure-activity relationship studies of a new series of tripentones (thieno[2.3-h]pyrrolizin-8-ones), led us to prepare several derivatives with antiproliferative activities. The most promising 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)thieno[2.3-b]pyrrolizin-8-one 20 (leukemia L1210. IC50= 15 nM) was shown to be a potent inhibitor of tubulin polymerization. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Lancelot, Jean-Charles; Letois, Bertrand; Rault, Sylvain, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 2, p. 501 - 504
  作者：Lancelot, Jean-Charles、Letois, Bertrand、Rault, Sylvain、Robba, Max、Rogosca, Maria

  DOI：——

  日期：——