(E)-4-amino-4-methyl-2,3-diphenylpent-2-enoic acid | 83253-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-amino-4-methyl-2,3-diphenylpent-2-enoic acid
• CAS: 83253-84-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: JRZCRIRPBBFAQI-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 2,2-dimethyl-3-phenyl-2H-azirine 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BLAGOEV, B.;NOVKOVA, S., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 11, 1609-1613

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition de réactifs ambidents dimétalliques à la double liaison azirinique
  作者：B. Blagoev、S. Novkova

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80136-1

  日期：1982.1

  The Ivanov magnesium reagents obtained from aryl-acetic acids add to 3,3-dimethyl-2-phenyl azirine to give β-aziridino acids 4, which are easily transformed into 4-amino lactones 10 and further into butenolides 11. If sodium is substituted for magnesium the reaction takes a different course leading to pyrrolinones 8. The interaction between the deprotonated amino and carboxyl functions leading to an

  由芳基乙酸制得的Ivanov镁试剂加到3,3-二甲基-2-苯基叠氮基上，生成β-叠氮基酸4，它们很容易转化成4-氨基内酯10，进而转化成丁烯内酯11。如果用钠代替镁，则反应会采取不同的过程，从而导致吡咯烷酮8。值得注意的是，去质子化的氨基和羧基官能团之间会形成酰胺基团。同时形成同时取代的γ-氨基巴豆酸7E。