(3R,6S,8S,8aR)-8-ethyl-6-methyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 601488-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,6S,8S,8aR)-8-ethyl-6-methyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• 英文别名: (3R,6S,8S,8aR)-8-ethyl-6-methyl-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• CAS: 601488-95-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: QCSZHGYYIXYDAC-LMRQPLJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S,8S,8aR)-8-ethyl-6-methyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 lithium amidoborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以65%的产率得到(2S,4S)-4-ethyl-5-{[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino}-2-methyl-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯 1,5-氨基醇的一般方法

  摘要：

  各种 (R)-苯基甘氨醇衍生的恶唑哌啶酮内酰胺 1-14 通过用 LiNH2BH3 在前所未有的过程中还原转化为线性对映纯氨基二醇 15-26，该过程涉及同时还原打开恶唑烷和内酰胺环。随后去除苯基乙醇部分得到对映纯的 5-氨基-1-戊醇，其在 2-、3-、4-、2,2-、2,3- 2,4- 和 3,4- 位（28- 36)，它们被分离为它们的 N-Boc 衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501409
• 作为产物：
  描述：

  (3R,8S,8aR)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 、 碘甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 3.0h， 以66%的产率得到(3R,6S,8S,8aR)-8-ethyl-6-methyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式3,5-二取代的哌啶的对映选择性合成。20S-和20R-二氢卵磷脂的合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]手性非外消旋内酰胺2和3的羰基α位上的非对映选择性烷基化，前者是通过（R）-苯基甘氨醇与消旋γ-取代的δ-氧酸酯的环缩合反应制备的，该过程涉及动态动力学拆分和随后的平衡，提供了对映体纯的顺式和反式3,5-二取代的哌啶。该方法的有用性通过生物碱20S-和20R-15,20-二氢卵磷脂的合成来说明。

  DOI：

  10.1021/ol035199+

文献信息

• Alkylation of Phenylglycinol-Derived Oxazolopiperidone Lactams. Enantioselective Synthesis of β-Substituted Piperidines
  作者：Mercedes Amat、Carmen Escolano、Oscar Lozano、Arantxa Gómez-Esqué、Rosa Griera、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo060157v

  日期：2006.5.1

  outcome of the alkylation of a variety of phenylglycinol-derived oxazolopiperidone lactams is studied. The influence of the configuration of the C-8a stereocenter and the effect of the substituents at the C-8 and C-8a positions on the stereoselectivity of the reaction are discussed. The synthetic utility of these alkylation reactions is illustrated with the synthesis of cis and trans 3,5-disubstituted, 2

  研究了各种苯基甘醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺烷基化的立体化学结果。讨论了C-8a立体中心构型的影响以及C-8和C-8a位置的取代基对反应立体选择性的影响。这些烷基化反应的合成用途通过顺式和反式3,5-二取代，2,5-二取代和2,3,5-三取代对映体纯哌啶以及吲哚生物碱20 R-和20 S-的合成来说明。二氢裂解胺。