(3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-4-(1-naphthyl)butan-2-one | 1300020-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-4-(1-naphthyl)butan-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-4-naphthalen-1-ylbutan-2-one
• CAS: 1300020-50-1
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃Si
• 分子量: 344.526
• InChiKey: OMFAPQCZCAEZLP-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-丙酮 在 (1S)-1-((S)-1-methylpropyl)-(2-morpholin-4-ylethyl)amine 、 三氯乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-4-(1-naphthyl)butan-2-one 、 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-4-naphthalen-1-ylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  伯氨基酸衍生的双官能有机催化剂在水存在下催化的受保护羟基丙酮的 不对称顺选择性直接羟醛反应†

  摘要：

  合成了一系列新的与水相容的伯叔叔二胺催化剂，该催化剂衍生自带有疏水性侧链的天然伯氨基酸。这些新的伯-叔二胺-布朗斯台德酸结合物的双官能有机催化剂有效地催化不对称直接合成在高产率（94％）和高对映选择性（高达97％ee的各种醛保护不同的羟基丙酮的选择性交叉醛醇缩合反应顺式）和在温和的反应条件下为91：9的dr（syn / anti）。

  DOI：

  10.1039/c0ob00898b

文献信息

• Asymmetric syn-selective direct aldol reaction of protected hydroxyacetone catalyzed by primary amino acid derived bifunctional organocatalyst in the presence of water
  作者：Akshay Kumar、Sarbjit Singh、Vikas Kumar、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1039/c0ob00898b

  日期：——

  derived from natural primary amino acids bearing a hydrophobic side chain have been synthesized. These new primary-tertiary diamine-Brønsted acid conjugates bifunctional organocatalysts efficiently catalyzes the asymmetric direct syn selective cross-aldol reaction of different protected hydroxyacetone with various aldehydes in high yield (94%) and high enantioselectivity (up to 97% ee of syn) and dr

  合成了一系列新的与水相容的伯叔叔二胺催化剂，该催化剂衍生自带有疏水性侧链的天然伯氨基酸。这些新的伯-叔二胺-布朗斯台德酸结合物的双官能有机催化剂有效地催化不对称直接合成在高产率（94％）和高对映选择性（高达97％ee的各种醛保护不同的羟基丙酮的选择性交叉醛醇缩合反应顺式）和在温和的反应条件下为91：9的dr（syn / anti）。