(Z)-2-bromo-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-but-2-en-1-ol | 111463-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-2-bromo-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-but-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-2-bromo-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbut-2-en-1-ol
• CAS: 111463-64-0
• 化学式: C₁₁H₂₃BrO₂Si
• 分子量: 295.292
• InChiKey: RBUVHSYMMWOPMS-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-but-2-en-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-((Z)-2-Bromo-4-hydroxy-3-methyl-but-2-enyl)-5-iodo-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Neplanocin A 新型无环形式的合成和生物活性。

  摘要：

  设计并合成了新型无环 Neplanocin A 类似物。烷基溴 6 与核苷碱基 (T, U, 5-FU, 5-IU, C, A) 的偶联和脱甲硅烷基化提供了一系列新的无环核苷。评价合成的化合物 13-18 的抗病毒和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500154
• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-丙酮 在 溴 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-2-bromo-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Neplanocin A 新型无环形式的合成和生物活性。

  摘要：

  设计并合成了新型无环 Neplanocin A 类似物。烷基溴 6 与核苷碱基 (T, U, 5-FU, 5-IU, C, A) 的偶联和脱甲硅烷基化提供了一系列新的无环核苷。评价合成的化合物 13-18 的抗病毒和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500154

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Novel Acyclic Versions of NeplanocinA
  作者：Ying Wu、Joon Hee Hong

  DOI：10.1002/ardp.200500154

  日期：2005.11

  Novel acyclic Neplanocin A analogues were designed and synthesized. The coupling of the alkyl bromide 6 with nucleosidic bases (T, U, 5‐FU, 5‐IU, C, A) and desilylation afforded a series of novel acyclic nucleosides. The synthesized compounds 13–18 were evaluated for their antiviral and antitumor activity.

  设计并合成了新型无环 Neplanocin A 类似物。烷基溴 6 与核苷碱基 (T, U, 5-FU, 5-IU, C, A) 的偶联和脱甲硅烷基化提供了一系列新的无环核苷。评价合成的化合物 13-18 的抗病毒和抗肿瘤活性。