[(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-1-ynyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate | 228405-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-1-ynyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 228405-19-4
• 化学式: C₂₉H₃₄O₆Si
• 分子量: 506.671
• InChiKey: DUOUPJCSKHITRP-FQLPYIGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 [(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-1-ynyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate 在 biscobalthexacarbonyl complex of 2-methyl-3-butyn-2-ol 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-[(E)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-triethylsilanyl-propenyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 、 Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-[(E)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-triethylsilanyl-propenyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  乙撑双羰基六羰基配合物催化乙炔的氢化硅烷化及其在杂共轭加成方法中的应用

  摘要：

  乙炔二十六烷基六羰基配合物可以催化乙炔的氢化硅烷化以生产乙烯基硅烷。苯硫基乙炔的区域选择性极高，而除硫化物基团以外的取代基几乎没有选择性。与二氢吡喃基-苯硫基乙炔的高选择性促使我们建立实用的简便途径，以杂杂共轭加成的方式获得乙烯基砜的亲电子前体。可以为产物的顺式立体化学的分配制定新的经验规则，反式异构体的13 C NMR化学位移高于顺式异构体的化学位移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01228-9
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldiphenyl((3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)silane 、 乙酰化葡萄烯糖 在 四氯化锡 作用下， 反应 0.33h， 以84%的产率得到[(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-1-ynyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Electronic Factors in theC-Glycosidation with Silylacetylene

  摘要：

  两种电子因素已被明确，用于控制糖醛与硅乙炔的炔化反应。一是亲核硅丙炔醇衍生物的反应性很大程度上取决于保护基团。第二个因素存在于类似电离性中间体，这些中间体由糖醛或半乳糖醛生成。研究发现，4轴取代基（如乙酰氧基或甲氧基）的反应性降低。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.467

文献信息

• Iodine catalyzes C-glycosidation of d-glucal with silylacetylene
  作者：Rungnapha Saeeng、Uthaiwan Sirion、Poolsak Sahakitpichan、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01540-5

  日期：2003.8

  A convenient method for C-glycosidation (alkynylation) with various silylacetylenes to D-glucal by iodine molecule via iodo-oxonium intermediates provided exclusively the a-acetylene glycoside products. Eleven successful examples are shown under this condition. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly stereoselective synthesis of C-(alkynyl)-pseudoglycals from δ-hydroxy-α,β-unsaturated aldehydes
  作者：J.S. Yadav、A. Krishnam Raju、V. Sunitha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.159

  日期：2006.7

  An efficient and novel methodology for the synthesis of C-(alkynyl)-pseudoglycals from delta-hydroxy-alpha,beta-unsaturated aldehydes has been developed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.