N-butyl-2,2-dichloro-2-naphthalen-2-ylacetamide | 1190978-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-butyl-2,2-dichloro-2-naphthalen-2-ylacetamide
• CAS: 1190978-01-8
• 化学式: C₁₆H₁₇Cl₂NO
• 分子量: 310.223
• InChiKey: KPNCOLRARFCSTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-2,2,2-trichloro-N-naphthalen-2-ylsulfonylacetamide 在 1,4-二甲基哌嗪 作用下， 反应 24.0h， 以39%的产率得到N-butyl-2,2-dichloro-2-naphthalen-2-ylacetamide
  参考文献：
  名称：

  1,4-Aryl migration under copper(I) atom transfer conditions

  摘要：

  Reaction of N-alkyl-N-(trichloroacetyl)arylsulfonamides with CuCl/amines leads to N-alkyl-N-(dichloroacetyl)-arylsulfonamides via reduction or N-alkyl-aryldichloroacetamides via 1,4-aryl migration with loss of SO2. The ratio of reduction to aryl migration is dependent upon the temperature and the ligand utilised. Along with amide bond hydrolysis these reactions may compete when carrying out slow atom transfer radical cyclisation reactions using sulfonamides. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.089