3,6-dibromo-3-nitro-2-trichloromethylchroman-4-ol | 1283597-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,6-dibromo-3-nitro-2-trichloromethylchroman-4-ol
• CAS: 1283597-79-4
• 化学式: C₁₀H₆Br₂Cl₃NO₄
• 分子量: 470.329
• InChiKey: RKMNLLXCJACECO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dibromo-3-nitro-2-trichloromethylchroman-4-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-bromo-3-nitro-2-(trichloromethyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  功能化 Chromens 的合成方法

  摘要：

  铬烯（苯并吡喃）环是一些药物的关键片段。特别是，它是已知的血液抗凝剂华法林[1、2]和新双香豆素[3]、抗肿瘤药物8-甲氧基补骨脂素或呋喃香豆素[1]的分子的一部分，它还形成了生育酚（维生素E）的结构，天然抗氧化剂[1]。苯并吡喃系列的合成代表，cromakalim，显示出抗高血压特性 [1]；一些在环的第三位含有电子受体取代基的苯并吡喃具有辐射防护作用 [4]。我们在 1-bromo-1-nitro-3,3,3-trichloropropene I 与水杨醛及其衍生物反应的基础上合成了官能化色烯。在等摩尔量的三乙胺存在下，反应在 18-20°C 在氯仿或二氯甲烷溶液中进行（方法 a），以 33% 和 40% 的收率得到易于分离的色烯 II-V 和色烯 VI-IX 的混合物，分别，并且在使用两倍过量的该碱（方法b）时，仅获得相应的色烯VI-IX。DOI: 10.1134/S1070363211010294

  DOI：

  10.1134/s1070363211010294
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-nitro-3,3,3-trichloropropene 、 5-溴水杨醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以19%的产率得到3,6-dibromo-3-nitro-2-trichloromethylchroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  功能化 Chromens 的合成方法

  摘要：

  铬烯（苯并吡喃）环是一些药物的关键片段。特别是，它是已知的血液抗凝剂华法林[1、2]和新双香豆素[3]、抗肿瘤药物8-甲氧基补骨脂素或呋喃香豆素[1]的分子的一部分，它还形成了生育酚（维生素E）的结构，天然抗氧化剂[1]。苯并吡喃系列的合成代表，cromakalim，显示出抗高血压特性 [1]；一些在环的第三位含有电子受体取代基的苯并吡喃具有辐射防护作用 [4]。我们在 1-bromo-1-nitro-3,3,3-trichloropropene I 与水杨醛及其衍生物反应的基础上合成了官能化色烯。在等摩尔量的三乙胺存在下，反应在 18-20°C 在氯仿或二氯甲烷溶液中进行（方法 a），以 33% 和 40% 的收率得到易于分离的色烯 II-V 和色烯 VI-IX 的混合物，分别，并且在使用两倍过量的该碱（方法b）时，仅获得相应的色烯VI-IX。DOI: 10.1134/S1070363211010294

  DOI：

  10.1134/s1070363211010294