(10E,16E)-(3R,4R,5R,6R,9S,13R,15R,19S,20R,21S,22S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9,15-dimethoxy-4,6,13,20,22-pentamethyl-3-methylsulfanylmethoxy-19,21-bis-triethylsilanyloxy-23-trityloxy-tricosa-10,16-dienal | 423772-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (10E,16E)-(3R,4R,5R,6R,9S,13R,15R,19S,20R,21S,22S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9,15-dimethoxy-4,6,13,20,22-pentamethyl-3-methylsulfanylmethoxy-19,21-bis-triethylsilanyloxy-23-trityloxy-tricosa-10,16-dienal
• CAS: 423772-14-9
• 化学式: C₆₉H₁₁₆O₈SSi₃
• 分子量: 1190.0
• InChiKey: OUMBAACQDCASIO-QXRGFQABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.73
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  42.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10E,16E)-(3R,4R,5R,6R,9S,13R,15R,19S,20R,21S,22S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9,15-dimethoxy-4,6,13,20,22-pentamethyl-3-methylsulfanylmethoxy-19,21-bis-triethylsilanyloxy-23-trityloxy-tricosa-10,16-dienal 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 氟化氢吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E,4E,14E,20E)-(7R,8R,9R,10R,13S,17R,19R,23S,24R,25S,26S)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-23,25-dihydroxy-13,19-dimethoxy-8,10,17,24,26-pentamethyl-7-methylsulfanylmethoxy-27-trityloxy-heptacosa-2,4,14,20-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的海洋性抗肿瘤大环内酯aplyronine A及其类似物的细胞毒性和肌动蛋白解聚活性

  摘要：

  合成了一种有效的抗肿瘤大环内酯-邻苯丙氨酸A（1）的人工类似物，并研究了其结构活性（细胞毒性和肌动蛋白解聚活性）之间的关系。发现1中的侧链在两种生物活性中都起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01206-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (10E,16E)-(3R,4R,5R,6R,9S,13R,15R,19S,20R,21S,22S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9,15-dimethoxy-4,6,13,20,22-pentamethyl-3-methylsulfanylmethoxy-19,21-bis-triethylsilanyloxy-23-trityloxy-tricosa-10,16-dienyl ester 在 C₆H₄(COO)I(OAc)3 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (10E,16E)-(3R,4R,5R,6R,9S,13R,15R,19S,20R,21S,22S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9,15-dimethoxy-4,6,13,20,22-pentamethyl-3-methylsulfanylmethoxy-19,21-bis-triethylsilanyloxy-23-trityloxy-tricosa-10,16-dienal
  参考文献：
  名称：

  潜在的海洋性抗肿瘤大环内酯aplyronine A及其类似物的细胞毒性和肌动蛋白解聚活性

  摘要：

  合成了一种有效的抗肿瘤大环内酯-邻苯丙氨酸A（1）的人工类似物，并研究了其结构活性（细胞毒性和肌动蛋白解聚活性）之间的关系。发现1中的侧链在两种生物活性中都起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01206-6