Carbonic acid (Z)-2-cyano-hex-2-enyl ester methyl ester | 854735-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: Carbonic acid (Z)-2-cyano-hex-2-enyl ester methyl ester
• CAS: 854735-40-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: VYYOOTHCYDTQTO-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid (Z)-2-cyano-hex-2-enyl ester methyl ester 、 4-甲氧基苯酚 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 四丁基氯化铵 、 (-)-1(R),2(R)-bis<2'-(diphenylphosphino)benzamido>-1,2-diphenylethane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  开发脂肪醇作为钯催化 DYKAT 反应的亲核试剂：(+)-Hippospongic Acid A 的全合成

  摘要：

  探索了在钯催化的 Baylis-Hillman 加合物的动态动力学不对称转化中使用脂肪醇作为感受态亲核试剂的能力。动力学转化和动态动力学转化均获得高产率和对映选择性。产品的绝对立体化学用于探索 2-取代的 pi-烯丙基配合物与基于 DPPBA 的手性配体的反应构象。在原肠形成抑制剂 (+)-河马酸 A 的简明全合成的背景下进一步证明了该方法的实用性。该合成具有三个钯催化的烯丙基烷基化反应，以引入三种不同的键类型：CS、CH 和公司。

  DOI：

  10.1021/ja050340q
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(hydroxymethyl)hex-2-enoate 在 正丁基锂 、 二甲基铝酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 Carbonic acid (Z)-2-cyano-hex-2-enyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  开发脂肪醇作为钯催化 DYKAT 反应的亲核试剂：(+)-Hippospongic Acid A 的全合成

  摘要：

  探索了在钯催化的 Baylis-Hillman 加合物的动态动力学不对称转化中使用脂肪醇作为感受态亲核试剂的能力。动力学转化和动态动力学转化均获得高产率和对映选择性。产品的绝对立体化学用于探索 2-取代的 pi-烯丙基配合物与基于 DPPBA 的手性配体的反应构象。在原肠形成抑制剂 (+)-河马酸 A 的简明全合成的背景下进一步证明了该方法的实用性。该合成具有三个钯催化的烯丙基烷基化反应，以引入三种不同的键类型：CS、CH 和公司。

  DOI：

  10.1021/ja050340q