5-O-(三苯甲基)-2-C-甲基-D-核糖酸-gamma-内酯 | 157666-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 5-O-(三苯甲基)-2-C-甲基-D-核糖酸-gamma-内酯
• 英文名称: 5-O-Triphenylmethyl-2-C-methyl-D-ribono-1,4-lactone
• 英文别名: 5-O-(Triphenylmethyl)-2-c-methyl-D-ribonic-gamma-lactone；(3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-3-methyl-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 157666-05-2
• 化学式: C₂₅H₂₄O₅
• 分子量: 404.463
• InChiKey: HFKVXSPBBICHNI-CQOQZXRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(三苯甲基)-2-C-甲基-D-核糖酸-gamma-内酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3-O-benzoyl-5-O-trityl-2-C-methyl-D-arabino-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  2- C-甲基-d-阿拉伯-γ - 1,4-内酯的简便合成及机理研究

  摘要：

  在我们以前的3,5-二-的合成研究ø -苯甲酰基-2- Ç甲基d -arabino-γ内酯4a中，C2羟基的DMSO介导的配置反转在内酯的反应机理是模糊的。作为这项研究的后续措施，我们使用了18 O标记的H 2 O和DMSO来研究其机理。令人惊奇地发现，DMSO充当氧供体以立体选择性地取代离去基团，并在反应中再生。保护基对反转没有影响，但是会显着影响产率。我们还公开了另一种无需使用昂贵的Tf 2即可合成4a的方法O，更适合应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.007
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-2-propenoate 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium permanganate 、 crown ether 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5-O-(三苯甲基)-2-C-甲基-D-核糖酸-gamma-内酯
  参考文献：
  名称：

  Lopez-Herrera, F. J.; Sarabia-Garcia, F.; Pino-Gonzalez, M. S., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 5, p. 767 - 776

  摘要：

  DOI：