methyl (2E,7E)-8-[(R)-(p-tolylsulfinyl)]-2,7-octadienoate | 201871-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2E,7E)-8-[(R)-(p-tolylsulfinyl)]-2,7-octadienoate
• 英文别名: methyl (2E,7E)-8-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]octa-2,7-dienoate
• CAS: 201871-91-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃S
• 分子量: 292.399
• InChiKey: QBBGGTVWVDHLRT-USPPGRHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,7E)-8-[(R)-(p-tolylsulfinyl)]-2,7-octadienoate 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [(S)-2-(Toluene-4-sulfonyl)-cyclohex-2-enyl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基乙烯基碳负离子的不对称分子内迈克尔加成反应

  摘要：

  报道了使用α-锂化的乙烯基亚砜作为迈克尔供体的不对称分子内迈克尔加成反应的第一个例子。将α-锂化的乙烯基亚砜迈克尔加成到（Z）-烯酸酯上，具有高的非对映选择性，从而在五元环形成中在酯的β-位得到具有（R）-构型的加合物。在六元环形成中，选择性相反。使所得的酯烯醇化物与烷基卤化物或苯甲醛以高非对映选择性反应。

  DOI：

  10.1021/jo0492923
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-[(R)-(p-tolylsulfinyl)]-5-hexen-1-ol 在 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2E,7E)-8-[(R)-(p-tolylsulfinyl)]-2,7-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基乙烯基碳负离子的不对称分子内迈克尔加成反应

  摘要：

  报道了使用α-锂化的乙烯基亚砜作为迈克尔供体的不对称分子内迈克尔加成反应的第一个例子。将α-锂化的乙烯基亚砜迈克尔加成到（Z）-烯酸酯上，具有高的非对映选择性，从而在五元环形成中在酯的β-位得到具有（R）-构型的加合物。在六元环形成中，选择性相反。使所得的酯烯醇化物与烷基卤化物或苯甲醛以高非对映选择性反应。

  DOI：

  10.1021/jo0492923

文献信息

• Highly Stereoselective Intramolecular Michael Addition Using α-Sulfinyl Vinyllithium as an Unprecedented Michael Donor
  作者：Naoyoshi Maezaki、Sachiko Yuyama、Hiroaki Sawamoto、Tomoko Suzuki、Mayuko Izumi、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol006697a

  日期：2001.1.1

  [GRAPHICS]The first example of an asymmetric intramolecular Michael addition reaction using cr lithiated vinylic sulfoxide as a Michael donor is reported. Michael addition of the alpha -lithiated vinylic sulfoxide to (Z)-enoates proceeds with high diastereoselectivity to give the adducts having a stereogenic center with (R)-configuration at the beta -position of the ester in the cyclopentene ring formation. The selectivity was reversed in the six-membered ring formation. On the other hand, the corresponding (E)-enoates provided Michael adducts with poor diastereoselectivity.