(S)-(2-methylcyclopent-2-en-1-yl)(phenyl)methanone | 1357173-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(2-methylcyclopent-2-en-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (S)-(2-methylcyclopent-2-enyl)(phenyl)methanone；[(1S)-2-methylcyclopent-2-en-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1357173-08-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: WJVDASCZYYIFEG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 吡啶 、 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 三(五氟苯基)硼烷 、 C₃₃H₃₀I₂N₂O₂Zn 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 (R)-(2-methylcyclopent-2-enyl)(phenyl)methanone 、 (S)-(2-methylcyclopent-2-en-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过 B(C6F5)3、N-烷基胺和锌基催化剂的协同作用对炔基酮进行对映选择性 Conia-Ene 型环化

  摘要：

  已开发出一种高效且高度对映选择性的 Conia-ene 型工艺。反应由 B(C6F5)3、N-烷基胺和 BOX-ZnI2 复合物的组合催化。具体而言，通过 B(C6F5)3 和胺的协同作用，具有弱酸性 α-CH 键的酮可以原位转化为相应的烯醇化物。随后涉及 BOX-ZnI2 活化炔烃的对映选择性环化导致各种环戊烯的形成，产率高达 99% 和 99:1。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13757

文献信息

• Enantioselective Cyclizations of Silyloxyenynes Catalyzed by Cationic Metal Phosphine Complexes
  作者：Jean-François Brazeau、Suyan Zhang、Ignacio Colomer、Britton K. Corkey、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja210388g

  日期：2012.2.8

  discovery of complementary methods for enantioselective transition metal-catalyzed cyclization with silyloxyenynes has been accomplished using chiral phosphine ligands. Under palladium catalysis, 1,6-silyloxyenynes bearing a terminal alkyne led to the desired five-membered ring with high enantioselectivities (up to 91% ee). As for reactions under cationic gold catalysis, 1,6- and 1,5-silyloxyenynes

  使用手性膦配体完成了对映选择性过渡金属催化的硅氧烯炔环化的补充方法的发现。在钯催化下，带有末端炔烃的 1,6-甲硅烷基氧炔生成具有高对映选择性（高达 91% ee）的所需五元环。对于阳离子金催化下的反应，带有内部炔烃的1,6-和1,5-甲硅烷氧基烯炔使手性环戊烷衍生物具有优异的对映体过量（高达94% ee）。通过引入 α,β-不饱和度对底物进行修饰导致串联环化的发现。值得注意的是，在金催化条件下使用甲硅烷氧基-1,3-二烯-7-炔使双环衍生物具有优异的非对映选择性和对映选择性（高达 >20:1 dr 和 99% ee）。