1,3-dibromo-5-butoxy-7-butyladamantane | 1428321-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dibromo-5-butoxy-7-butyladamantane
• CAS: 1428321-20-3
• 化学式: C₁₈H₃₀Br₂O
• 分子量: 422.244
• InChiKey: VZXIKSJLFKOBDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibromo-5-butoxy-7-butyladamantane 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-acetoxy-3-butoxy-5-butyladamantane
  参考文献：
  名称：

  具有苯基和烷氧基取代基的新型1,3-脱氢金刚烷的合成和开环反应

  摘要：

  一系列具有苯基或烷氧基取代基的新型1,3-脱氢金刚烷（DHA），例如5-苯基-1,3-脱氢金刚烷，5-丁基-7-苯基-1,3-脱氢金刚烷，5-甲氧基-1，合成3-脱氢金刚烷，5-丁氧基-1,3-脱氢金刚烷，5-丁基-7-甲氧基-1,3-脱氢金刚烷和5-丁氧基-7-丁基-1,3-脱氢金刚烷，并使其与酸性反应。化合物。带有苯基或烷氧基取代基的1,3-二溴金刚烷通过分子内的Wurtz型偶合反应与锂金属在THF中的转化成相应的DHA，产率为23-62％。DHA的开环反应很容易在酸性条件下与乙酸或甲醇发生，形成各种含有苯基或烷氧基的1-乙酰氧基金刚烷或1-甲氧基金刚烷。所得的1-丁基-3-甲氧基-5-苯基金刚烷，1-乙酰氧基-3-丁基-5-苯基金刚烷，1-乙酰氧基-3-丁基-5-甲氧基金刚烷，1-乙酰氧基-3-丁氧基-5-丁基金刚烷和1-丁氧基-3-丁基-5-甲氧基金刚烷具有立体异构性中央。DHA中反式的1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.042
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-butyladamantane 在 四溴化碳 、 四丁基溴化铵 、 sodium butanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氟苯 、 水 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 1,3-dibromo-5-butoxy-7-butyladamantane
  参考文献：
  名称：

  具有苯基和烷氧基取代基的新型1,3-脱氢金刚烷的合成和开环反应

  摘要：

  一系列具有苯基或烷氧基取代基的新型1,3-脱氢金刚烷（DHA），例如5-苯基-1,3-脱氢金刚烷，5-丁基-7-苯基-1,3-脱氢金刚烷，5-甲氧基-1，合成3-脱氢金刚烷，5-丁氧基-1,3-脱氢金刚烷，5-丁基-7-甲氧基-1,3-脱氢金刚烷和5-丁氧基-7-丁基-1,3-脱氢金刚烷，并使其与酸性反应。化合物。带有苯基或烷氧基取代基的1,3-二溴金刚烷通过分子内的Wurtz型偶合反应与锂金属在THF中的转化成相应的DHA，产率为23-62％。DHA的开环反应很容易在酸性条件下与乙酸或甲醇发生，形成各种含有苯基或烷氧基的1-乙酰氧基金刚烷或1-甲氧基金刚烷。所得的1-丁基-3-甲氧基-5-苯基金刚烷，1-乙酰氧基-3-丁基-5-苯基金刚烷，1-乙酰氧基-3-丁基-5-甲氧基金刚烷，1-乙酰氧基-3-丁氧基-5-丁基金刚烷和1-丁氧基-3-丁基-5-甲氧基金刚烷具有立体异构性中央。DHA中反式的1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.042

文献信息

• Synthesis of 1,3-Dehydroadamantanes Possessing Alkyl, Phenyl, and Alkoxy Substituents by Intramolecular Wurtz-Type Coupling Reaction of 1,3-Dibromoadamantanes
  作者：Takashi Ishizone、Sotaro Inomata、Yusuke Harada、Yuya Nakamura、Taisuke Nakamura

  DOI：10.1055/s-0033-1338554

  日期：——

  3-dibromoadamantanes carrying alkyl, phenyl, and alkoxy substituents were converted into the corresponding DHAs via the intramolecular Wurtz-type coupling reactions with lithium metal in THF in 21–81% yields. A series of highly strained [3.3.1]propellane derivatives, 1,3-dehydroadamantanes (DHAs) possessing alkyl, phenyl, and alkoxy substituents, such as 5-butyl, 5-hexyl, 5-octyl, 5-phenyl, 5-methoxy, 5-butoxy

  摘要 一系列高应变[3.3.1]丙炔衍生物，1，3-脱氢金刚烷（DHA），具有烷基，苯基和烷氧基取代基，例如5-丁基，5-己基，5-辛基，5-苯基，5-甲氧基，5-丁氧基，5,7-二甲基，5-乙基-7-己基，5,7-二丁基-，5-丁基-7-异丁基，5-丁基-7-己基，5-丁基-7-苯基合成了几克的5-丁基-7-甲氧基和5-丁氧基-7-丁基。带有烷基，苯基和烷氧基取代基的1，3-二溴金刚烷通过与锂金属在THF中的分子内Wurtz型偶联反应转化为相应的DHA，产率为21-81％。 一系列高应变[3.3.1]丙炔衍生物，1，3-脱氢金刚烷（DHA），具有烷基，苯基和烷氧基取代基，例如5-丁基，5-己基，5-辛基，5-苯基，5-甲氧基，5-丁氧基，5,7-二甲基，5-乙基-7-己基，5,7-二丁基-，5-丁基-7-异丁基，5-丁基-7-己基，5-丁基-7-苯基合成了几克的5-丁基-7-甲氧基和5-