1-(3'-O-benzoyl-4'O-[(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl]-β-D-ribopyranosyl)-3-(N-phthaloyl-2-aminoethyl)indole | 221170-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(3'-O-benzoyl-4'O-[(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl]-β-D-ribopyranosyl)-3-(N-phthaloyl-2-aminoethyl)indole
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-5-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-[3-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]indol-1-yl]-3-hydroxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 221170-36-1
• 化学式: C₅₁H₄₄N₂O₉
• 分子量: 828.918
• InChiKey: KEAJEIULSKSCAN-KDGRXLQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (chloro)(diisopropylamino)[(prop-2-enyl)oxy]phosphine 、 1-(3'-O-benzoyl-4'O-[(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl]-β-D-ribopyranosyl)-3-(N-phthaloyl-2-aminoethyl)indole 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1-(2'O-(allyloxy(diisopropylamino)phosphino)-3'-O-benzoyl-4'O-[(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl]-β-D-ribopyranosyl)-3-(N-phthaloyl-2-aminoethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Pyranosyl-RNA Supramolecules Containing Non-Hydrogen Bonding Base-Pairs

  摘要：

  报告了使用色胺作为核苷碱基的新型吡喃核糖核苷的合成和性质。使用标准的磷酰胺化学将此单元整合到寡核苷酸中，产生了自互补和非自互补的寡核苷酸对。对这些实例进行的热熔实验表明，在标准Tm接近类似A-T对的Tm的对称配对结构中，整合碱基具有序列依赖的稳定特性，以及相对于非对称配对的配对选择性，即允许胸腺嘧啶，但如果与反平行链中的互补碱基腺嘌呤相遇，则会导致不稳定。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3112
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对硝基苯酚 、 molecular sieve 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 142.5h， 生成 1-(3'-O-benzoyl-4'O-[(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl]-β-D-ribopyranosyl)-3-(N-phthaloyl-2-aminoethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Pyranosyl-RNA Supramolecules Containing Non-Hydrogen Bonding Base-Pairs

  摘要：

  报告了使用色胺作为核苷碱基的新型吡喃核糖核苷的合成和性质。使用标准的磷酰胺化学将此单元整合到寡核苷酸中，产生了自互补和非自互补的寡核苷酸对。对这些实例进行的热熔实验表明，在标准Tm接近类似A-T对的Tm的对称配对结构中，整合碱基具有序列依赖的稳定特性，以及相对于非对称配对的配对选择性，即允许胸腺嘧啶，但如果与反平行链中的互补碱基腺嘌呤相遇，则会导致不稳定。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3112

文献信息

• Linker nucleoside, and production and use of the same
  申请人：Nanogen Recognomics GmbH

  公开号：US06699978B1

  公开（公告）日：2004-03-02

  The present invention relates to a linker nucleoside, its preparation and use for the covalent bonding of biomolecules to oligonucleotides, in particular p-RNA oligonucleotides.

  本发明涉及一种连接核苷，其制备和用于将生物分子与寡核苷酸，特别是p-RNA寡核苷酸共价结合的用途。
• Method for the production of pentopyranosly nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20040068107A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  The present invention relates to an improved process for the preparation of pentopyranosyl nucleosides, in which a significant improvement and simplification of the process step described in DE-A-19741715 can be achieved. Using the process according to invention, a migration of the 2′-acyl protective group from the 2′-position to the 3′-position of the pentopyranoside is brought about, a catalyst of the formula IVa or IVb being used 1 In this formula, A is —CH 2 — or —NR 20 —, R 20 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, each of which is optionally substituted, D is a group of the formula —C m H 2m —, and m is an integer from 1 to 6, R 18 , R 19 and R 24 independently of one another, identically or differently, are hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl, each of which is optionally substituted, or R 18 and R 19 are together a group —C o H 20 —, where o is an integer from 2 to 4, and R 21 is a group —NR 22 R 23 , in which R 22 and R 23 independently of one another, identically or differently, are hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl, each of which is optionally substituted.

  本发明涉及一种制备五吡喃糖基核苷的改进工艺，其中可以实现 DE-A-19741715 中所述工艺步骤的显著改进和简化。采用本发明的工艺，可以使戊吡喃糖苷的 2′-酰基保护基从 2′-位迁移到 3′-位，使用的催化剂为式 IVa 或 IVb 1 式中，A 是 -CH 2 - 或-NR 20 -, R 20 是氢、烷基、环烷基、芳基、芳烷基，其中每个基团都被任选取代，D 是式 -C m H 2m -和 m 是 1 到 6 的整数，R 18 , R 19 和 R 24 是氢、烷基、环烷基、芳基或芳烷基，其中每个都被任选取代，或 R 18 和 R 19 共同为基团 -C o H 20 -，其中 o 是 2 至 4 的整数，R 21 是基团 -NR 22 R 23 ，其中 R 22 和 R 23 是氢、烷基、环烷基、芳基或芳烷基，其中每一个都被任选取代。
• Pyranosyl-RNA Supramolecules Containing Non-Hydrogen Bonding Base-Pairs
  作者：Christian Hamon、Tilmann Brandstetter、Norbert Windhab

  DOI：10.1055/s-1999-3112

  日期：——

  Synthesis and properties of a new pyranosyl-RNA nucleoside using tryptamine as nucleo-base is reported. Incorporation of this unit into oligomers using standard phosphoamidite chemistry yielded self-complementary and non-selfcomplementary oligonucleotide pairs. Thermal melting experiments of these examples showed the sequence dependent stabilising characteristics of the incorporated base in the symmetric pairing constitution with a standard Tm near that of a similar A-T-pair as well as pairing selectivity with respect to non-symmetric pairing tolerating thymine but destabilizing if confronted to an adenine as complementary base in the antiparallel strand.

  报告了使用色胺作为核苷碱基的新型吡喃核糖核苷的合成和性质。使用标准的磷酰胺化学将此单元整合到寡核苷酸中，产生了自互补和非自互补的寡核苷酸对。对这些实例进行的热熔实验表明，在标准Tm接近类似A-T对的Tm的对称配对结构中，整合碱基具有序列依赖的稳定特性，以及相对于非对称配对的配对选择性，即允许胸腺嘧啶，但如果与反平行链中的互补碱基腺嘌呤相遇，则会导致不稳定。