1,8-bis(dimethylamino)naphthalene hydrochloride | 60851-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene hydrochloride
• 英文别名: 1,8-bis(N,N-dimethylamino)naphthalene hydrochloride；momoprotonated 1,8-bis(dimethylamino)naphtalene；DMAN*hydrochloride；DMAN*HCl；1,8-Bis(dimethylamino)naph-thalene hydrochloride；1-N,1-N,8-N,8-N-tetramethylnaphthalene-1,8-diamine;hydrochloride
• CAS: 60851-78-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N₂*Cl
• 分子量: 250.771
• InChiKey: KVAYHLGUWLTOKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(dimethylamino)naphthalene hydrochloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 [4,4',5,5'-tetrakis(dimethylamino)-1,1'-dinaphthyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The 4-deuterio, 4-methyl, 4-iodo, 4-methylthio, 4-trimethylsilyl, and 4-ethoxycarbonyl derivatives of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene ("proton sponge") and some related alcohols were prepared by the reactions of 4,5-bis(dimethylamino)-1-naphthyllithium or 4.5-bis(dimethylamino)-1-naphthylmagnesittm bromide with the corresponding electrophilic reagents. New representatives of double "proton sponges" with the structures of 1,1 ' -binaphthyl ketone and 1,1 ' -binaphthylmethanol were synthesized. The pK(a) values of selected compounds in DMSO were measured by competitive protonation.

  DOI：

  10.1023/a:1011311226664
• 作为产物：
  描述：

  1,8-双二甲氨基萘 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以68%的产率得到1,8-bis(dimethylamino)naphthalene hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氢化物海绵的受挫路易斯对化学

  摘要：

  开发了一种改进的 1,8-双（二​​甲基硼烷基）萘（1，氢化物海绵）合成方法，避免使用锡 ( IV ) 试剂。制备了相关的1,2-双(二甲基硼烷基)苯( 2 )。1与 1,8-双（二​​甲氨基）萘（3 ，质子海绵）结合形成受挫路易斯对 (FLP)，与质子化合物 EH n = H形成加合物 [ 1 -EH n -1 ][ 3 -H] 2 O、NH 3、H 2 S、PH 3、H 2硒，HCN。它们的结构显示了去质子化底物的螯合，但 CN -除外（与1的一个 B 原子结合）。[ 1 -EH n -1 ][ 3 -H]的形成机制通过NMR光谱进行了探索。FLP 系统2 + 3也发生了类似的反应，但加合物 [ 2 -EH n -1 ][ 3 -H] 不太稳定；仅分离出 PH 3加合物，AsH 3形成螯合加合物 [ 2 -N C(CD 3 )AsH 2 ][ 3-H]。FLP 1 + 3不与分子氢反应，但通过盐复分解从

  DOI：

  10.1039/d2dt00585a

文献信息

• Synthesis and Structural Studies of Subicosahedral Adjacent-Carbon Carboranes
  作者：Joseph W. Bausch、Derek J. Matoka、Patrick J. Carroll、Larry G. Sneddon

  DOI：10.1021/ja961112m

  日期：1996.1.1

  Synthesis and structural studies, employing combined NMR, X-ray crystallographic, and ab initio/IGLO/NMR methods, of a variety of new subicosahedral carboranes with adjacent cage carbons are reported. Acetonitrile-induced cage degradation of arachno-4,5-C2B7H12- gave nido-4,5-C2B6H9- (1-) in nearly quantitative yield, which can then be protonated to give the neutral carborane nido-4,5-C2B6H10 (1) in

  合成和结构研究，采用组合 NMR、X 射线晶体学和 ab initio/IGLO/NMR 方法，报告了各种具有相邻笼碳的新型亚二十面体碳硼烷的合成和结构研究。乙腈诱导的 arachno-4,5-C2B7H12- 笼型降解产生了几乎定量的 nido-4,5-C2B6H9- (1-)，然后可以将其质子化以产生中性碳硼烷 nido-4,5-C2B6H10（ 1) 良品率。这两个 nido 电子计数簇都显示具有蛛网型几何形状，即六元开放面。nido-4,5-C2B6H10 (1) 氢化硼化烯烃或炔烃在去质子化后得到 nido-7-R-4,5-C2B6H8- (2a--c-) 离子。nido-4,5-C2B6H9- (1-) 和 nido-4,5-C2B6H10 (1) 均可作为其他相邻笼碳簇的有用前体。因此，nido-4,5-C2B6H9- (1-) 与 BH3·THF 反应得到 arachno-5，单晶
• Vistorobskii, N.V.; Pozharskii, A.F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 7, p. 1353 - 1358
  作者：Vistorobskii, N.V.、Pozharskii, A.F.

  DOI：——

  日期：——
• US5051533A
  申请人：——

  公开号：US5051533A

  公开（公告）日：1991-09-24