(2S,3R)-2-benzyl-2-carboxy-1-(1,4-dichlorobenzyl)-3-methyl-azetidinium trifluoroacetate | 1160927-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S,3R)-2-benzyl-2-carboxy-1-(1,4-dichlorobenzyl)-3-methyl-azetidinium trifluoroacetate
• CAS: 1160927-93-4
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₉H₁₉Cl₂NO₂
• 分子量: 478.295
• InChiKey: CHDBRAMEZJHOME-QVRIGTRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸 、 在 水 作用下， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R)-2-benzyl-2-carboxy-1-(1,4-dichlorobenzyl)-3-methyl-azetidinium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸简单，高对映选择性地获得季铵盐1,3,4,4-四取代的β-内酰胺：固相方法

  摘要：

  描述了用于固相合成手性（3 S，4 S）-1,3,4,4-四取代的β-内酰胺的操作简单的四步程序。四元环形成的关键步骤在于树脂结合的N-（烷基）-N -[（S）-2-氯丙酰基]氨基酸衍生物的对映选择性磷腈碱辅助环化。在2 S-氯丙酰部分掺入N的过程中的低表位化过程-烷基氨基酸树脂对于最终的立体化学结果至关重要，因为3,4-立体化学完全由该部分的构型决定。为了评估该程序的范围，已生成了一个小的季铵盐，高度官能化的β-内酰胺库。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800432