3-(3-Mercapto-propionyl)-5-naphthalen-2-yl-2,3-dihydro-[1,3,4]thiadiazole-2-carboxylic acid | 130275-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(3-Mercapto-propionyl)-5-naphthalen-2-yl-2,3-dihydro-[1,3,4]thiadiazole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-naphthalen-2-yl-3-(3-sulfanylpropanoyl)-2H-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylic acid
• CAS: 130275-77-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃S₂
• 分子量: 346.431
• InChiKey: VDDKICUTBNVHQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69.97
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  naphthalene-2-carbothiohydrazide 在 氢氧化钾 、 polyvinylpyridine 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-(3-Mercapto-propionyl)-5-naphthalen-2-yl-2,3-dihydro-[1,3,4]thiadiazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型的，构象受限的，含2,3-二氢-1,3,4-噻二唑的血管紧张素转化酶抑制剂的设计，合成和理化性质，其优选通过大鼠的胆道途径消除。

  摘要：

  设计并合成了两个新系列的含二氢噻二唑环的血管紧张素转化酶抑制剂。该化合物是高效的酶抑制剂，并且由于构象限制，对于不希望的环化反应而言是化学稳定的。该系列中最有趣的化合物5a（FPL 63547）是高效的“氨基羧基”抑制剂5b（FPL 63674）的单乙酯前药。口服给药后，可在动物模型中长期产生降压作用。与其他ACE抑制剂不同，大鼠体内的胆汁清除几乎消除了5b。根据5a和5b的独特理化特性，合理化了其药理特性。用5b观察到的对胆道清除的明显偏爱与其亲脂性和在生理pH下的高净离子化程度相一致，这是由于C端羧酸功能的pKa值非常低所致。FPL 63547目前正在人体中进行临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00105a066