2,3-dibromonaphthalene-1,4-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) | 1417464-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dibromonaphthalene-1,4-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
• 英文别名: 2,3-dibromonaphthalene-1,4-diylbis(trifluoromethanesulfonate)；2,3-dibromonaphthalene-1,4-bis(trifluoromethanesulfonate)
• CAS: 1417464-22-2
• 化学式: C₁₂H₄Br₂F₆O₆S₂
• 分子量: 582.091
• InChiKey: URPHMXSDMVXTAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromonaphthalene-1,4-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) 、 2-氯苯基硼酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以64%的产率得到2,3-di(2-chlorophenyl)naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetraaryl-p-benzoquinones and 2,3-diaryl-1,4-naphthoquinones via Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions

  摘要：

  The palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reaction of tetrabromo-p-benzoquinone and 2,3-dibromonaphthoquinone provide a convenient approach to tetraaryl-p-benzoquinones and 2,3-diarylnaphthoquinones. Suzuki-Miyaura of tetrabromo-1,4-phenylene bis(trifluoromethanesulfonate) and of 2,3-dibromonaphthalene-1,4-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) resulted in the formation of the same type of quinone products instead of the expected benzene and naphthalene derivatives. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.040
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1,4-萘醌 在 吡啶 、 sodium dithionite 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 2,3-dibromonaphthalene-1,4-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetraaryl-p-benzoquinones and 2,3-diaryl-1,4-naphthoquinones via Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions

  摘要：

  The palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reaction of tetrabromo-p-benzoquinone and 2,3-dibromonaphthoquinone provide a convenient approach to tetraaryl-p-benzoquinones and 2,3-diarylnaphthoquinones. Suzuki-Miyaura of tetrabromo-1,4-phenylene bis(trifluoromethanesulfonate) and of 2,3-dibromonaphthalene-1,4-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) resulted in the formation of the same type of quinone products instead of the expected benzene and naphthalene derivatives. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.040

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, molecular docking and structure-activity relationship studies of halogenated quinone and naphthoquinone derivatives
  作者：Ghulam Abbas、Zahid Hassan、Ahmed Al-Harrasi、Ajmal khan、Ahmed Al-Adawi、Majid Ali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.06.002

  日期：2019.11

  Alzheimer's disease. In this study, we synthesized a series of previously unexplored molecular analogues of halogenated quinone and naphthoquinone to investigate their therapeutic potency against protein glycation, free radical production and acetyl cholinesterase enzyme. The study on protein glycation resulted in the identification of two novel antiglycation agents such as 2,3-dichloronaphthalene-1

  摘要 蛋白质糖化、氧化应激和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 与糖尿病并发症和阿尔茨海默病的发病机制密切相关。在这项研究中，我们合成了一系列以前未开发的卤代醌和萘醌的分子类似物，以研究它们对蛋白质糖化、自由基产生和乙酰胆碱酯酶的治疗效力。对蛋白质糖化的研究导致鉴定了两种新型抗糖化剂，例如 2,3-二氯萘-1,4-二氟甲磺酸酯 (3) 和 2,3-二溴萘-1,4-二 (三氟甲磺酸酯) (6)，IC50值小于 16 微摩尔范围。此外，2,3-二氯-1,4-萘醌(DCNQ)(1)、2,3-二溴单萘醌(4)、2,3-二溴萘-1,4-二醇(5)和2,3,5， 6-四氯苯-1，4-bis(trifluoromethane-sulfonate) (8) 表现出有效的抗糖化活性，与 IC50 值为 98 的标准抑制剂芦丁相比，IC50 值分别为 54 ± 1.02、43 ± 0.5、65 ± 1.00 和 60