2-hydroxy-3-(2-nitro-1-phenylethyl)naphthalene-1,4-dione | 1187616-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(2-nitro-1-phenylethyl)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-hydroxy-3-[(2-nitro-1-phenyl)ethyl]-1,4-naphthoquinone
• CAS: 1187616-34-7
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₅
• 分子量: 323.305
• InChiKey: PWHMZRPEDJMIJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  97.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 β-硝基苯乙烯 在 C₁₇H₂₁F₆N₃S 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-hydroxy-3-(2-nitro-1-phenylethyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-1,4-萘醌向硝基烯烃的有机催化高对映选择性迈克尔加成。

  摘要：

  为了直接合成手性硝基烷基化萘醌衍生物，研究了2-羟基-1,4-萘醌向硝基烯烃的首次有机催化对映选择性迈克尔加成反应。可以获得良好的产率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）。这种有机催化的不对称迈克尔加成提供了合成光学活性官能化萘醌的有效途径。

  DOI：

  10.1021/ol800945e

文献信息

• New hydrogen-bonding organocatalysts: Chiral cyclophosphazanes and phosphorus amides as catalysts for asymmetric Michael additions
  作者：Helge Klare、Jörg M Neudörfl、Bernd Goldfuss

  DOI：10.3762/bjoc.10.18

  日期：——

  catalysts based on open-chain P(V)-amides of BINOL and chinchona alkaloids as well as three catalysts based on rigid cis-P(V)-cyclodiphosphazane amides of N (1),N (1)-dimethylcyclohexane-1,2-diamine have been developed. Employed in the asymmetric Michael addition of 2-hydroxynaphthoquinone to beta-nitrostyrene, the open-chain 9-epi-aminochinchona-based phosphorus amides show a high catalytic activity

  十种基于 BINOL 和金鸡纳生物碱的开链 P(V)-酰胺的新型氢键催化剂以及三种基于 N (1),N (1)- 刚性顺式-P(V)-环二磷氮烷酰胺的催化剂已开发出二甲基环己烷-1,2-二胺。在 2-羟基萘醌与 β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成中，基于开链 9-epi-aminochinchona 的磷酰胺表现出高催化活性，几乎定量的产率高达 98%，对映体过量高达 51% . 环二磷氮烷催化剂表现出同样的高活性，并改善了高达 75% 的对映体过量，从而代表了环二磷氮烷在对映选择性有机催化中的首次成功应用。DFT 计算表明，与脲基催化剂相比，环二磷氮烷 P(V)-酰胺具有较高的氢键强度。对顺式环二磷氮烷 14a 的对映测定步骤的实验结果和计算表明，催化剂对硝基苯乙烯底物有很强的双齿 H 键活化。
• Synthesis, applications and mechanistic investigations of C2 symmetric guanidinium salts
  作者：Matthew T. Allingham、Elliot L. Bennett、Deniol H. Davies、Philip M. Harper、Andrew Howard-Jones、Yassin T.H. Mehdar、Patrick J. Murphy、Dafydd A. Thomas、Peter W.R. Caulkett、David Potter、Casey M. Lam、AnnMarie C. O'Donoghue

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.058

  日期：2016.1

  epoxidation of some chalcones in 85–94% ee. Using a spectrophotometric method, pKa values in the range 13.2–13.9 in DMSO have been determined for some of the catalysts highlighting an increase in basicity relative to achiral tetramethylguanidine (pKa=13.0) and a mechanism involving the protonated guanidinium ion as a phase transfer catalyst is proposed. The use of two of the catalysts for the addition of nucleophiles

  在六个或七个合成步骤中制备了一系列胍鎓催化剂，并用于21-86％ee的甘氨酸Schiff碱的相转移烷基化，以及85-94％ee的一些查耳酮的相转移环氧化。使用分光光度法，对于某些催化剂，确定了DMSO中p K a值在13.2–13.9范围内，从而突出了相对于非手性四甲基胍的碱度增加（p K a＝ 13.0），提出了一种以质子化的胍鎓离子作为相转移催化剂的机理。研究了使用两种催化剂在迈克尔加成反应中添加亲核试剂，发现两者都是有效的催化剂。在这些反应中抗衡离子作用是明显的，但是没有观察到对映选择性。
• The Practical Synthesis of Double Axial Chiral Guanidines
  作者：Qun-Sheng Guo、Da-Ming Du

  DOI：10.2174/157017809787893028

  日期：2009.4.1

  Two novel double axial chiral guanidines were designed according to the concept of double axial chirality. The practical synthetic procedures from (S)-1,1-binaphthol have been developed. The title compounds were fully characterized by NMR, MS, IR and elemental analysis or HRMS. The two chiral guanidines can be interesting catalysts for asymmetric catalysis and preliminary asymmetric catalytic activity was investigated in Henry reaction and conjugate addition.

  根据双轴手性的概念设计了两种新型双轴手性胍。已开发出 (S)-1,1-联萘酚的实用合成程序。通过 NMR、MS、IR 和元素分析或 HRMS 充分表征了标题化合物。这两种手性胍可以作为不对称催化的有趣催化剂，并在亨利反应和共轭加成中研究了初步的不对称催化活性。
• 1,1-Diamino-2-nitroethylenes as excellent hydrogen bond donor organocatalysts in the Michael addition of carbon-based nucleophiles to β-nitrostyrenes
  作者：Rodrigo C. da Silva、Gustavo P. da Silva、Diego P. Sangi、João G. de M. Pontes、Antônio G. Ferreira、Arlene G. Corrêa、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.040

  日期：2013.10

  A new class of hydrogen bond donor catalysts based on the 1,1-diamino-2-nitreethylene scaffold has been introduced for the activation of trans-beta-nitrostyrenes toward reactions with a range of carbon-based nucleophiles, affording the corresponding adducts in excellent yields. Importantly, this new set of organocatalysts is easily prepared from commercially available starting materials in mild reaction conditions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.