(8-bromonaphthalen-1-yl)trimethylsilane | 124153-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (8-bromonaphthalen-1-yl)trimethylsilane
• 英文别名: 1-bromo-8-(trimethylsilyl)naphthalene；(8-Bromo-1-naphthyl)trimethylsilane；(8-bromonaphthalen-1-yl)-trimethylsilane
• CAS: 124153-82-8
• 化学式: C₁₃H₁₅BrSi
• 分子量: 279.252
• InChiKey: IQHBQCBRCHWOSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8-bromonaphthalen-1-yl)trimethylsilane 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(二甲基甲硅烷基)萘
  参考文献：
  名称：

  I2催化1-卤代萘中的1,2-甲硅烷基迁移

  摘要：

  Abstract1‐Halo‐8‐hydrosilylnaphthalenes undergo 1,2‐silyl migration to form 1‐halo‐7‐silylnaphthalenes. The influence of the substituents on the silicon atom, the solvent effect, and the D‐labeling experiments are investigated. The migration process may include four steps: (a) generation of acid (HI) by the reaction of the hydrosilane with I2, (b) protonation of the naphthalene ring, (c) silyl group migration in the protonated intermediate, and (d) deprotonation of the naphthalene ring.

  DOI：

  10.1002/hc.21434
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴萘 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (8-bromonaphthalen-1-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  I2催化1-卤代萘中的1,2-甲硅烷基迁移

  摘要：

  Abstract1‐Halo‐8‐hydrosilylnaphthalenes undergo 1,2‐silyl migration to form 1‐halo‐7‐silylnaphthalenes. The influence of the substituents on the silicon atom, the solvent effect, and the D‐labeling experiments are investigated. The migration process may include four steps: (a) generation of acid (HI) by the reaction of the hydrosilane with I2, (b) protonation of the naphthalene ring, (c) silyl group migration in the protonated intermediate, and (d) deprotonation of the naphthalene ring.

  DOI：

  10.1002/hc.21434

文献信息

• Divergent Synthesis of Vinyl‐, Benzyl‐, and Borylsilanes: Aryl to Alkyl 1,5‐Palladium Migration/Coupling Sequences
  作者：Jie‐Lian Han、Ying Qin、Cheng‐Wei Ju、Dongbing Zhao

  DOI：10.1002/anie.201914740

  日期：2020.4.16

  Organosilicon compounds have been extensively utilized both in industry and academia. Studies on the syntheses of diverse organosilanes is highly appealing. Through‐space metal/hydrogen shifts allow functionalization of C−H bonds at a remote site, which are otherwise difficult to achieve. However, until now, an aryl to alkyl 1,5‐palladium migration process seems to have not been presented. Reported

  有机硅化合物已广泛用于工业和学术界。关于多种有机硅烷的合成的研究非常吸引人。穿越空间的金属/氢转移可在远程位置实现CH键的功能化，否则很难实现。但是，到目前为止，似乎还没有出现过芳基到烷基1,5-钯的迁移过程。本文报道的是硅上甲基的远程烯烃化，芳基化和硼化，以访问各种乙烯基硅烷，苄基硅烷和硼烷基硅烷，构成基于1,5-钯迁移过程的独特C（sp 3）-H转化。
• 含硼氮的杂环化合物及其在有机电致发光器件中的应用
  申请人：上海钥熠电子科技有限公司

  公开号：CN114716467A

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明公开了含硼氮的杂环化合物及其在有机电致发光器件中的应用，该化合物具有如式(1)所示的结构，其中A1‑N‑A2‑B形成的环与A2‑N‑A3‑B形成的环中至少一个为七元环；A1、A2和A3独立选自取代或未取代的C6–C30亚芳基或C5–C30亚杂芳基；Y1和Y2各自独立选自氢、氘、氟、‑CF3、‑CN、‑NO2、取代或未取代的C6–C30芳基、取代或未取代的C5–C30杂芳基、C(＝O)RaRb或S(＝O)2RaRb等。本发明中含硼氮的杂环化合物刚性强且分子结构稳定，可作为有机电致发光器件的磷光发光主体材料和热延迟荧光发光材料，同时适用于在绿色、蓝色和蓝绿色发光，发光效率和使用寿命均好。
• Synthesis of propargyl silanes from terminal alkynes<i>via</i>a migratory Sonogashira reaction
  作者：Mikus Puriņš、Lucas Eichenberger、Jérôme Waser

  DOI：10.1039/d3cc01847d

  日期：——

  Herein we report a mild synthesis of propargyl silanes from terminal alkynes. We exploit a bromonaphthyl-substituted silane as a silylmethyl electrophile surrogate, which participates in a Sonogashira reaction after an aryl-to-alkyl Pd-migration. Twenty-seven propargyl silanes were obtained in up to 88% yield. The obtained products were versatile building blocks that can be used in addition to electrophiles

  在此，我们报道了从末端炔烃温和合成炔丙基硅烷的方法。我们利用溴萘基取代的硅烷作为甲硅烷基甲基亲电子试剂替代物，它在芳基到烷基 Pd 迁移后参与 Sonogashira 反应。获得了 27 种炔丙基硅烷，产率高达 88%。获得的产品是多功能的构建单元，除了亲电子试剂、三键氢化或用酸或氟化物源进行甲硅烷基裂解之外，还可以使用。
• Experimental and theoretical study of the dimetalation of phenylacetylene and (1-naphthyl)acetylene
  作者：Peter A. A. Klusener、Jaap C. Hanekamp、Lambert Brandsma、Paul v. R. Schleyer

  DOI：10.1021/jo00291a041

  日期：1990.2