endo-6-Methylsulfonylbicyclo[3.1.1]heptane | 270587-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: endo-6-Methylsulfonylbicyclo[3.1.1]heptane
• CAS: 270587-52-5
• 化学式: C₈H₁₄O₂S
• 分子量: 174.264
• InChiKey: KYJWGVLWGPLTOO-RNLVFQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯化碳 、 endo-6-Methylsulfonylbicyclo[3.1.1]heptane 在 氢氧化钾 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以37%的产率得到endo-6-(Trichloromethylsulfonyl)bicyclo[3.1.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Vasin; Romanova; Kostryukov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 8, p. 1146 - 1155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  endo-6-Methylthiobicyclo[3.1.1]heptane 在 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 33.0h， 以78%的产率得到endo-6-Methylsulfonylbicyclo[3.1.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Vasin; Romanova; Kostryukov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 8, p. 1146 - 1155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of (phenylethynyl)sulfones with tricyclo[4.1.0.0^2,7]heptanes
  作者：V.A. Vasin、Yu.Yu. Masterova、V.V. Razin、N.V. Somov

  DOI：10.1139/cjc-2012-0159

  日期：2013.6

  Methyl-, phenyl-, p-chlorophenyl-, and p-tolyl(phenylethynyl)sulfones under photochemical or thermal initiation add to the central bicyclobutane C1–C7 bond of 1-R(H, Me, Ph)-tricyclo[4.1.0.0^2,7]heptanes anti-selectively, and form norpinic adducts containing a phenylethynyl group in a geminal to substituent R position, and an endo-oriented sulfonyl group in position 7. The corresponding ketones were prepared by the hydration of the anti-adducts by the method of Kucherov. The ketone with a methylsulfonyl substituent under reflux in toluene in the presence of KOH powder and the phase-transfer catalyst (TEBA-Cl) afforded the tricyclic sulfone.

  甲基、苯基、对氯苯基和对甲苯基(苯乙炔基)磺酮在光化学或热引发条件下，与1-R(H, Me, Ph)-三环[4.1.0.0^2,7]庚烷的中心双环丁烷C1–C7键反选择性地加成，并形成含有苯乙炔基的诺匹尼克加合物，其位于取代基R位置的顺式位置，并在位置7处形成内导向的磺酰基团。通过Kucherov方法将反式加合物水合制备相应的酮。在甲苯中回流条件下，存在KOH粉末和相转移催化剂(TEBA-Cl)的情况下，具有甲基磺酰基取代基的酮产生了三环磺酮。