(4-chloro-benzyl)-trityl ether | 39834-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (4-chloro-benzyl)-trityl ether
• 英文别名: (4-Chlor-benzyl)-trityl-aether；p-Chlorobenzyl-triphenylmethylether；Trityl-p-chlorbenzylaether
• CAS: 39834-47-4
• 化学式: C₂₆H₂₁ClO
• 分子量: 384.905
• InChiKey: ARVOEXJOSXJVEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloro-benzyl)-trityl ether 在 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91 %的产率得到4-氯苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基保护的硫醇和醇的光催化裂解

  摘要：

  我们报告了在 pH 中性条件下三苯甲基硫醚或醚的可见光光催化裂解。该方法导致以中等到极好的收率形成相应的对称二硫化物和醇。该协议只需要添加合适的光催化剂和光使其与多种功能正交，包括酸不稳定保护基团。相同的条件可用于直接将三苯甲基保护的硫醇转化为不对称的二硫化物或硒硫化物，并在固相有机合成中裂解三苯甲基树脂。

  DOI：

  10.1055/a-1979-5933
• 作为产物：
  描述：

  4-氯氯苄 在 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 苯 作用下， 生成 (4-chloro-benzyl)-trityl ether
  参考文献：
  名称：

  The Relative Sensitivity of Triphenylmethyl Chloride to Electrophiles and Nucleophiles in Benzene Solution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01642a025

文献信息

• FeCl₃-Catalyzed Tritylation of Alcohols in Ionic Liquids
  作者：B. Sreedhar、P. Radhika、B. Neelima、D. V. D. B. Chowdary、M. V. Basaveswara Rao

  DOI：10.1080/00397910902838888

  日期：2009.10.12

  Abstract A simple and efficient protection of alcohols as trityl ethers is described using trityl chloride in the presence of 5 mol% FeCl3 as catalyst in ionic liquids at room temperature in shorter reaction times. This mild and efficient method gives access to the protection of a wide range of alcohols in good yields. The use of ionic liquid allows easy separation of the product and recycling of catalyst

  摘要 描述了在离子液体中在 5 mol% FeCl3 存在下使用三苯甲基氯作为催化剂，在室温下以较短的反应时间将醇类保护为三苯甲基醚的方法。这种温和而有效的方法可以以良好的收率保护各种醇。离子液体的使用使得产品的分离和催化剂的循环利用变得容易。
• Highly efficient protection of alcohols as trityl ethers under solvent-free conditions, and recovery catalyzed by reusable nanoporous MCM-41-SO3H
  作者：Zeynab Gholamzadeh、Mohammad Reza Naimi-Jamal、Ali Maleki

  DOI：10.1016/j.crci.2014.01.003

  日期：2014.10

  Résumé An efficient method was developed for the protection of alcohols as trityl ethers using triphenylmethanol in the presence of nanoporous MCM-41-SO3H as a heterogeneous catalyst under solvent-free ball-milling at room temperature. Low catalyst loading, high efficiency, reusability are among the advantages of this new solvent-free and environmentally friendly method. The deprotection of the produced trityl ethers was also efficiently achieved using the same catalyst in wet acetonitrile.

  简历摘要 一种高效的方法被开发出来，用于在室温下使用无溶剂球磨法，通过纳米孔道MCM-41-SO3H作为非均相催化剂，在三苯甲醇存在下保护醇为三苯甲醚。这种新的无溶剂和环保方法的优点包括低催化剂负载量、高效率和可重复使用性。所生成的三苯甲醚的去保护过程同样在该催化剂作用下于湿乙腈中高效完成。