1-(2,4-bis(ethylthio)-3-methyl-3-(naphthalen-1-yl)-5-phenylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)ethan-1-one | 1426257-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2,4-bis(ethylthio)-3-methyl-3-(naphthalen-1-yl)-5-phenylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)ethan-1-one
• CAS: 1426257-24-0
• 化学式: C₂₈H₂₈OS₂
• 分子量: 444.662
• InChiKey: RDJBIURBGIEMME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.87
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis(ethylsulfanyl)but-3-en-2-one 、 1-(α-Naphthyl)-1,3-diphenyl-prop-2-in-1-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到1-(2,4-bis(ethylthio)-3-methyl-3-(naphthalen-1-yl)-5-phenylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]丙醇和α-氧代酮二硫缩醛的环加成反应：功能化环戊二烯的合成及其在狄尔斯-阿尔德反应中的进一步应用

  摘要：

  环戊二烯是有机合成中有价值的中间体，并且在有机金属化学中也普遍用作Cp配体。作为开发使用官能化炔烃的新型有机反应的不断努力的一部分，已开发了[3 + 2]炔丙醇和乙烯酮二硫缩醛的环加成反应，从而可以完全取代2,5-二烷硫基环戊二烯，并具有良好的收率。在不寻常的脱硫Diels-Alder反应中，环戊二烯进一步与马来酰亚胺反应，得到了一系列新型的荧光多环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201403014