1-(2-methoxyphenyl)piperazine acetate | 109184-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)piperazine acetate
• 英文别名: 1-(2-Methoxy-phenyl)-piperazin; Acetat；Acetic acid;1-(2-methoxyphenyl)piperazine
• CAS: 109184-93-2
• 化学式: C₂H₄O₂*C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 252.313
• InChiKey: SMDLFVKCOORANL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢喹啉 、 1-(2-methoxyphenyl)piperazine acetate 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以50%的产率得到7-[4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  7-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉。由5,6-二氢喹啉和氮亲核试剂制备

  摘要：

  描述了7-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉的制备。这些试剂是与8-OH-DPAT相关的5-HT 1A受体配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93604-9

文献信息

• Piperazinylalkyl Heterocycles as Potential Antipsychotic Agents
  作者：Malcolm K. Scott、Ellen W. Baxter、Debra J. Bennett、Robert E. Boyd、Paul S. Blum、Ellen E. Codd、Michael J. Kukla、Elizabeth Malloy、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1021/jm00021a009

  日期：1995.10

  improve stability, we replaced the pyrrole methylene linkage to the piperazine ring with ethylene, employed ethylene and dicarbonyl as linkers between the lactam and the pyrrole ring, placed electron-withdrawing groups on the pyrrole ring, and substituted acyclic amide for lactam. In addition, we replaced the pyrrole segment with other heterocycles including thiophene, furan, isoxazole, isoxazoline, and

  我们最近报道了一系列吡咯曼尼希碱在抑制大鼠条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性。这些化合物对D2和5-HT1A受体均具有亲和力，并且有些是非致死肽的。这样的特征表明它们可能是潜在的抗精神病药，它们缺乏引起人锥体外系副作用和迟发性运动障碍的倾向。这些化合物之一，1-[[1-甲基-5-[[4- [2-（1-甲基乙氧基）苯基] -1-哌嗪基]甲基] -1H-吡咯-2-基]甲基] -2-选择哌啶酮（RWJ 25730，1）进行进一步开发，但发现在稀酸中不稳定。为了提高稳定性，我们用乙烯取代了哌嗪环上的吡咯亚甲基键，并使用乙烯和二羰基作为内酰胺和吡咯环之间的连接基，在吡咯环上放置吸电子基团，并用无环酰胺取代内酰胺。此外，我们用其他杂环取代了吡咯片段，包括噻吩，呋喃，异恶唑，异恶唑啉和吡啶。通常，用噻吩，呋喃，异恶唑啉或吡啶取代N-甲基吡咯片段可得到在CAR中与1等价的化合物，它们在稀酸中更稳定。