(4S,4aR,8R,12aR)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-8-methyl-4a,5,8,9,10,11,12,12a-octahydro-4H-7-oxa-benzocyclodecene-1,6-dione | 883746-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (4S,4aR,8R,12aR)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-8-methyl-4a,5,8,9,10,11,12,12a-octahydro-4H-7-oxa-benzocyclodecene-1,6-dione
• CAS: 883746-93-8
• 化学式: C₃₀H₃₈O₄Si
• 分子量: 490.715
• InChiKey: RRIKHDIJDHDRGV-DGPQKAOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aR,8R,12aR)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-8-methyl-4a,5,8,9,10,11,12,12a-octahydro-4H-7-oxa-benzocyclodecene-1,6-dione 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以91%的产率得到(+)-11-epi-Sch 642305
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of epi-(+)-Sch 642305: observation of an interesting diastereoselection during RCM

  摘要：

  In an approach towards the enantioselective total synthesis of the novel bioactive natural product Sch 642305, an unusual diastereoselection during the key RCM reaction, resulted in the synthesis of the 11-epi-isorner of Sch 642305. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.152
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,5R,6R)-6-But-3-enyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-cyclohex-3-enyl]-acetic acid ethyl ester 在 Wilkinson's catalyst 、 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 4 Angstroem MS 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -50.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 86.0h， 生成 (4S,4aR,8R,12aR)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-8-methyl-4a,5,8,9,10,11,12,12a-octahydro-4H-7-oxa-benzocyclodecene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of epi-(+)-Sch 642305: observation of an interesting diastereoselection during RCM

  摘要：

  In an approach towards the enantioselective total synthesis of the novel bioactive natural product Sch 642305, an unusual diastereoselection during the key RCM reaction, resulted in the synthesis of the 11-epi-isorner of Sch 642305. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.152