3-[2-[8-(3-Hydroxyprop-1-ynyl)-5-nitro-2,2-dioxo-1,3-dihydrobenzo[f][2]benzothiol-4-yl]-3-nitrophenyl]prop-2-yn-1-ol | 1189786-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[2-[8-(3-Hydroxyprop-1-ynyl)-5-nitro-2,2-dioxo-1,3-dihydrobenzo[f][2]benzothiol-4-yl]-3-nitrophenyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1189786-60-4
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂O₈S
• 分子量: 492.466
• InChiKey: MYMJARLZYOFXRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3'-(2,2'-(3,3'-sulfonylbis(prop-1-yne-3,1-diyl))bis(4-nitro-2,1-phenylene))diprop-2-yn-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以92%的产率得到3-[2-[8-(3-Hydroxyprop-1-ynyl)-5-nitro-2,2-dioxo-1,3-dihydrobenzo[f][2]benzothiol-4-yl]-3-nitrophenyl]prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  首选哪一个：Ene-Yne-Allene 的 Myers-Saito 环化或共轭双烯砜的 Garratt-Braverman 环化？理论和实验研究

  摘要：

  在分子中创建了 Myers-Saito (MS) 和 Garratt-Braverman (GB) 环化之间的竞争场景。高级计算表明 GB 优于 MS 环化。在 B3LYP/6-31G* 理论水平上，GB 和 MS 环化的速率决定步骤的活化能被发现是相同的（24.4 kcal/mol）；因此，从动力学的角度来看，这两种反应都是可行的。然而，GB反应的主要双自由基中间体GB2的能量比MS反应的主要中间体双自由基MS2低6.2kcal/mol，因此GB环化在热力学上优于MS环化。为了通过计算技术验证预测，合成了双烯二炔基砜 1-4 和双烯二炔基亚砜 17。在基本条件下，这些分子异构化为同时具有烯-炔-丙二烯和双丙二烯砜的系统。仅分离出一种产物，确定为相应的萘-或苯-稠合砜 8-11，表明 GB 环化是唯一的反应途径。无法分离出对应于 MS 环化途径的产物。尽管理论预测表明 GB 途径优于 MS

  DOI：

  10.1021/ja9023644