3-p-tolyl-3a,7b-dihydro-benzo[3,4]cyclobuta[1,2-d]isoxazole | 54027-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 3-p-tolyl-3a,7b-dihydro-benzo[3,4]cyclobuta[1,2-d]isoxazole
• 英文别名: 3-p-tolyl-3a,7b-dihydro-benzo[3,4]cyclobuta[1,2-d]isoxazole
• CAS: 54027-50-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: IZFUHVBFOHKHBZ-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二溴-1,2-二氢苯并环丁烷 、 4-methylbenzonitrile oxide 生成 3-p-tolyl-3a,7b-dihydro-benzo[3,4]cyclobuta[1,2-d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  在苯并环丁烯中添加腈氧化物。联苯的杂环类似物3-（对甲氧基苯基）苯并[3,4]环丁[1,2- d ]异恶唑的生成

  摘要：

  在苯并环丁烯与苄腈氧化物的反应中，首次观察到1,3-偶极环加成环丁二烯。分离出3-芳基-3a，7b-二氢苯并[3,4]环丁[1,2- d ]异恶唑（1）的收率。没有从环丁二烯或苯并环丁烯与其他几种1,3-偶极试剂中获得加合物。讨论了可能的原因。3-对甲氧基苯基加合物（1c）的单溴化，然后用叔丁醇钾进行脱氢溴化，得到3-（对甲氧基苯基）苯并[3,4]-环丁[1,2- d ]异恶唑（2）迅速形成叔丁醇3a，7b加成产物（6）的中间体。

  DOI：

  10.1039/p19740001262