2-t-butyl-2-(1-naphthyl)-1,3-dioxolane | 92512-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-t-butyl-2-(1-naphthyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 92512-58-8
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: HAZIDQPIIYHXAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-pivaloylnaphthalene 、 乙二醇 生成 2-t-butyl-2-(1-naphthyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  1-烷基萘中的旋转受阻。1-新戊基萘的动态核磁共振，不同核素过度富集的增强以及分子力学研究。叔丁基作为手性探针

  摘要：

  考虑较早的结果表明，与其他简单的1-烷基萘相比，1-新戊基萘中新戊基旋转的屏障可能足够高，可以通过动态nmr光谱法进行测量。据报道有合成反应，低温下核磁共振谱的变化表明旋转阻滞为5.15 kcal mol –1。分子力学计算和不同的NOE nmr实验表明，基态和过渡态构象的结构，而后者显然不是在萘环平面上带有叔丁基的构象。取代度更高的2-叔丁基-2-（1-萘基）-1,3-二氧戊环中萘基的旋转壁垒仅为5.15 kcal mol –1 如缓慢旋转的叔丁基的两个甲基变成非对映异构体，这是因为萘基的旋转也变慢。

  DOI：

  10.1039/p29840001053