N-benzyl-5-(1-benzylpiperidin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine | 102666-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-benzyl-5-(1-benzylpiperidin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
• 英文别名: Dibenzyl-tetrahydroanabasin；1,1'-dibenzyl-1,2,3,4,5,6,1',4',5',6'-decahydro-[2,3']bipyridinyl；1,1'-Dibenzyl-1,2,3,4,5,6,1',4',5',6'-decahydro-[2,3']bipyridyl；1-benzyl-5-(1-benzylpiperidin-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 102666-89-7
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂
• 分子量: 346.516
• InChiKey: WDYHSBAVAGIKOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌啶 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-benzyl-5-(1-benzylpiperidin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated Amines. X. The Mercuric Acetate Route to Substituted Piperidines, Δ²-Tetrahydropyridines and Δ²-Tetrahydroanabasines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01576a056

文献信息

• Highly Chemoselective Aerobic Oxidation of Amino Alcohols into Amino Carbonyl Compounds
  作者：Yusuke Sasano、Shota Nagasawa、Mai Yamazaki、Masatoshi Shibuya、Jaiwook Park、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1002/anie.201309634

  日期：2014.3.17

  direct oxidation of unprotected amino alcohols to their corresponding amino carbonyl compounds has often posed serious challenges in organic synthesis and has constrained chemists to adopting an indirect route, such as a protection/deprotection strategy, to attain their goal. Described herein is a highly chemoselective aerobic oxidation of unprotected amino alcohols to their amino carbonyl compounds

  未保护的氨基醇直接氧化成其相应的氨基羰基化合物经常在有机合成中面临严峻挑战，并限制了化学家采用间接路线（例如保护/脱保护策略）来实现其目标。本文描述了未保护的氨基醇对它们的氨基羰基化合物的高度化学选择性好氧氧化，其中使用了2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）/铜催化。所开发的催化系统导致带有伯，仲或叔氨基的各种未保护氨基醇的醇选择性氧化，在环境温度下暴露于空气下具有良好至高收率，从而为合成氮提供了灵活性。含有化合物。
• Catalytic Asymmetric Hydrogen Migration of Allylamines
  作者：Sei Otsuka、Kazuhide Tani

  DOI：10.1055/s-1991-26541

  日期：——

  This review describes some preparative aspects and practical applications of BINAP-Rh(I) catalyzed enantioselective isomerization of prochiral allylamines recently developed through the joint effort of several groups in Japan. In addition, the novel, sophisticated reaction mechanisms are discussed. 1. Introduction 2. Catalyst Development 2.1. Cobalt Catalysts 2.2. Rhodium Catalysts 2.3. The Ligand BINAP 3. Preparative Aspects 3.1. Isomerization on a Laboratory Scale 3.2. The Industrial Process 4. Substrates and the Scope 4.1. Allylamine 4.2. Allyl Alcohol 5. Reaction Mechanisms 5.1. Catalytic Pathways 5.2. Mechanism of Chiral Recognition 5.3. Conclusion 6. Applications 6.1. (-)-Menthol 6.2. Citronellol 6.3. Citronellal Derivatives 6.4. α-Tocopherol Side Chain 6.5. Methoprene

  本篇综述介绍了日本多个研究小组共同努力下近期开发的BINAP-Rh(I)催化不对称异构化前手性烯丙胺的一些制备方面和实际应用。此外，还讨论了新颖而复杂的反应机理。 1. 引言 2. 催化剂开发 2.1. 钴催化剂 2.2. 铑催化剂 2.3. 配体BINAP 3. 制备方面 3.1. 实验室规模的异构化 3.2. 工业过程 4. 底物与范围 4.1. 烯丙胺 4.2. 烯丙醇 5. 反应机理 5.1. 催化途径 5.2. 手性识别机制 5.3. 结论 6. 应用 6.1. 薄荷醇 6.2. 香茅醇 6.3. 香茅醛衍生物 6.4. 生育酚侧链 6.5. 灭虫脲