Boc-Gln(Trt)-OMe | 210428-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Boc-Gln(Trt)-OMe
• 英文别名: 2-tert-butoxycarbonylamino-4-(tritylcarbamoyl)butyric acid methyl ester
• CAS: 210428-12-9
• 化学式: C₃₀H₃₄N₂O₅
• 分子量: 502.61
• InChiKey: NJQMKWCTAOFTPP-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  703.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gln(Trt)-OMe 在 正丁基锂 、 磺酰氯 、 3 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 {(E)-(S)-3-Chlorosulfonyl-1-[2-(trityl-carbamoyl)-ethyl]-allyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gennari, Cesare; Longari, Chiara; Ressel, Stefano, European Journal of Organic Chemistry, 1998, # 6, p. 945 - 959

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N'-三苯甲基-L-谷氨酰胺 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到Boc-Gln(Trt)-OMe
  参考文献：
  名称：

  合成包含gln-arg羟乙烯二肽等排物的三肽衍生物。

  摘要：

  [结构：见正文]合成了Gln-Arg的受保护的羟乙烯二肽等排物和三肽衍生物1作为潜在的肽酶抑制剂的成分。

  DOI：

  10.1021/ol047880x

文献信息

• Synthesis of β-ketophosphonate analogs of glutamyl and glutaminyl adenylate, and selective inhibition of the corresponding bacterial aminoacyl-tRNA synthetases
  作者：Christian Balg、Sébastien P. Blais、Stéphane Bernier、Jonathan L. Huot、Manon Couture、Jacques Lapointe、Robert Chênevert

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.056

  日期：2007.1.1

  Escherichia coli glutamyl-tRNA synthetase (GluRS) with a K(i) of 18microM with respect to its substrate glutamate, and binds at one site on this monomeric enzyme; the non-cognate Gln-KPA also binds this GluRS at one site, but is a much weaker (K(i)=2.9mM) competitive inhibitor. By contrast, Gln-KPA inhibits E. coli glutaminyl-tRNA synthetase (GlnRS) by binding competitively but weakly at two distinct sites

  氨酰基-β-酮膦酸酯-腺苷（aa-KPA）是氨酰基腺苷酸酯的稳定类似物，它们是通过氨酰基-tRNA合成酶（aaRS）催化形成氨酰基-tRNA的高能中间体。我们已经合成了谷氨酰-β-酮膦酸酯-腺苷（Glu-KPA）和谷氨酰胺-β-酮膦酸酯-腺苷（Gln-KPA），并测试了它们作为其同源aRS和非同源aRS的抑制剂。Glu-KPA是大肠杆菌谷氨酰tRNA合成酶（GluRS）的竞争性抑制剂，相对于其底物谷氨酸，K（i）为18microM，并在该单体酶的一个位点结合。非同源的Gln-KPA也可以在一个位点结合该GluRS，但竞争性抑制剂（K（i）= 2.9mM）弱得多。相比之下，Gln-KPA抑制E。大肠杆菌谷氨酰胺基-tRNA合成酶（GlnRS），通过竞争性结合但在该酶的两个不同位点弱结合（平均K（i）为0.65mM）；非同源Glu-KPA显示出对GlnRS的一处弱竞争性抑制（K（i）= 2.8
• Michael Acceptor Based Antiplasmodial and Antitrypanosomal Cysteine Protease Inhibitors with Unusual Amino Acids
  作者：Alexander Breuning、Björn Degel、Franziska Schulz、Christian Büchold、Martin Stempka、Uwe Machon、Saskia Heppner、Christoph Gelhaus、Matthias Leippe、Matthias Leyh、Caroline Kisker、Jennifer Rath、August Stich、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、Carsten Schmuck、Tanja Schirmeister

  DOI：10.1021/jm900946n

  日期：2010.3.11

  New peptidic Michael acceptor based cysteine protease inhibitors displaying antiparasitic activity were identified by testing a broad series of 45 compounds in total, containing Asn, Gln, or Phe. As target enzymes, falcipain-2 and -3 from P. falciparum and rhodesain from T. b. rhodesiense were used. In the case of the Asn/Gln containing compounds, the trityl-protected, diastereomeric E-configured vinylogous dipeptide esters 16 (Boc-(S)-Phg-(R/S)-vGln(Trt)-OEt) were discovered as most active inhibitors concerning both protease inhibition and antiparasitic acitivity, with inhibition constants in the submicromolar range. The Compounds were shown to display time-dependent and competitive inhibition. In the case of the Phe containing Compounds, the maleic acid derivatives 42 and 43 (BnO-Phe <- Mal-Phe-OBn, BnO-Phe <- Mal-Phe-Ala-OBn. Mal = maleic acid) displayed good inhibition of rhodesain as well as good antitrypanosomal activity, while the fumaric acid derived E-analogue 14 (BnO-Phe <- Fum-Phe-OBn) only displayed inhibition or the target enzymes but no antiparasitic activity. Inhibition by these Phe derivatives was shown to be time-independent and competitive.