Ethyl 1-Azido-N-(methanesulfonyl)formimidate | 74796-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: Ethyl 1-Azido-N-(methanesulfonyl)formimidate
• 英文别名: N'-(methylsulfonyl)ethoxycarbimidoyl azide；ethyl N-(methanesulphonyl)azidoformimidate；ethyl N-mesylazidoformimidate；ethyl N-diazo-N'-methylsulfonylcarbamimidate
• CAS: 74796-55-7
• 化学式: C₄H₈N₄O₃S
• 分子量: 192.199
• InChiKey: JDZBQVDVAPSXQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1-Azido-N-(methanesulfonyl)formimidate 生成 N-[1-Amino-1-ethoxy-meth-(E)-ylidene]-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Selective imidoylnitrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71457-2
• 作为产物：
  描述：

  5-ethoxy-1H-tetrazole 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到Ethyl 1-Azido-N-(methanesulfonyl)formimidate
  参考文献：
  名称：

  Rao, O. Subba; Lwowski, Walter, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 187 - 188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functionalization of olefins by alkoximidoylnitrenes
  作者：A. Subbaraj、O. Subba Rao、Walter Lwowski

  DOI：10.1021/jo00277a037

  日期：1989.8
• Stereoselectivity in the amination of chiral cyclohex-3-en-1-one ketals
  作者：Stefania Fioravanti、Giuseppe Luna、Lucio Pellacani、Paolo A. Tardella

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00161-0

  日期：1997.3

  Optically active cyclohex-3-en-1-one ketals by photolysis of N(3)CO(2)Et or N3C(OEt)NMs or by CaO induced alpha-elimination of NsONHCO(2)Et give diastereomeric aziridines (up to 72% yields, up to 60% d.e.). A simple HPLC separation allows to obtain practically pure aziridines. The conversion of the main product to the ketal of (R)-N-(ethoxycarbonyl)-beta-aminocyclohexanone is also reported and a further oxidation directly gives a derivative of(R)-2-aminoadipic acid. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Stereoselective azide cycloaddition to chiral cyclopentanone enamines
  作者：Stefania Fioravanti、Lucio Pellacani、Damiano Ricci、Paolo A Tardella

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00239-5

  日期：1997.7

  The enamine derived from cyclopentanone and (2R,5R)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidine added ethyl N-mesylazidoformimidate [N3C(OEt)NMs] and ethyl azidoformate (N3CO2Et) with high asymmetric induction (>95%), while the corresponding cyclohexanone enamine gave ring contraction products. With the same azides the cyclopentanone enamine, prepared from (S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine gave N-substituted alpha-amino cyclopentanones in moderate enantiomeric excess. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.