ethanesulfonyl cyanide | 24815-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: ethanesulfonyl cyanide
• 英文别名: Ethansulfonylcyanid；ethylsulfonylformonitrile
• CAS: 24815-40-5
• 化学式: C₃H₅NO₂S
• 分子量: 119.144
• InChiKey: BKRONYCOBPDWIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  36-37 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethanesulfonyl cyanide 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 eosin 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以19%的产率得到乙蒜素
  参考文献：
  名称：

  曙红介导的烯烃烷基磺酰基氰基化

  摘要：

  曙红-Y（EY）介导的烯烃烷基磺酰基氰化反应显示出可提供高收率的烷基磺酰基腈。根据瞬态吸收光谱法，反应通过光致电子从3 EY *转移至原位形成的光催化剂的O氰化衍生物而进行，并生成了被EY •氧化的亚磺酸盐。变成磺酰基。将后者加到烯烃上，然后进行自由基氰基基团转移，然后将腈与维持自由基链的RSO 2自由基一起提供。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01828
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸乙酯 在 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethanesulfonyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚的对苯甲醛光敏磺酰氰化：带有全碳四元立体中心的环状和非环状体系的对映选择性进入。

  摘要：

  显示出光敏的对茴香醛介导的磺酰基氰化物加到环丁烯的π系统上，可以高收率和非对映控制地提供高度官能化的环丁烷。通过不对称的[2 + 2]环加成/乙烯基硫醚还原序列，可通过两步以几克级获得同手性环丁烯前体。对映体纯的环丁基腈可以通过SmI2介导的开环进一步加工，或通过碱介导的砜消除而转化为新的对映体纯的环丁烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04345

文献信息

• Free-Radical Carbocyanation of Olefins
  作者：Haitham Hassan、Vincent Pirenne、Maren Wissing、Chahinaz Khiar、Ashique Hussain、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.201605946

  日期：2017.4.3

  The free‐radical three‐component carbocyanation of electron‐rich olefins was investigated with p‐tosyl cyanide as cyanide source. The scope and limitations of the process were established by varying the nature of the alkene and radical precursor. Carbocyanation of chiral allylsilanes was shown to occur with high diastereocontrol, leading to syn β‐silyl nitriles. The origin of the stereocontrol was

  以对甲苯磺酰基氰化物为氰化物源，研究了富电子烯烃的自由基三组分碳氰化反应。通过改变烯烃和自由基前体的性质来确定该方法的范围和局限性。已显示手性烯丙基硅烷的羰基化在非对映异构控制较高的情况下发生，从而导致合成的β-甲硅烷基腈。立体声控制的起源通过Felkin–Anh型过渡状态模型得到了合理化。最后，基于新的烷基磺酰基氰化物的使用，还设计了一种无锡的碳氰化方法，该方法结合了两个碳片段，并要在整个烯烃π系统中添加。